[发明专利]一类喹啉‑二吡啶衍生物Zn2+荧光探针及其应用在审

专利信息
申请号: 201710223801.8 申请日: 2017-04-07
公开(公告)号: CN107118206A 公开(公告)日: 2017-09-01
发明(设计)人: 金明;付鲸铭;潘海燕;万德成 申请(专利权)人: 同济大学
主分类号: C07D413/04 分类号: C07D413/04;C07D401/14;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 上海科律专利代理事务所(特殊普通合伙)31290 代理人: 叶凤
地址: 200092 *** 国省代码: 上海;31
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摘要:
搜索关键词: 一类 喹啉 吡啶 衍生物 zn2 荧光 探针 及其 应用
【权利要求书】:

1.一种化合物,其特征在于,用下述通式(I)表示的化合物:

式中,R1、R2、R3、R4和R5分别独立地表示卤原子、氢原子、烷基、烷氧基或者用下述式(IA)的基团

式中,m表示0、1或者2,R6表示氢原子、烷基、烷氧基或者用下述式(IB)表示的基团;Y表示亚甲基、氧原子或者氮原子和下述式(IB)表示的基团所连接的形成的基团

式中,R7表示氢原子、烷基或者烷氧基;Z1、Z2和Z3分别独立地表示没有或者氧原子,n、o和p分别独立地表示0、1或者2,

R1、R2、R3、R4和R5不能同时是卤原子、氢原子、烷基或者烷氧基;X表示CH=CH(即和两侧苯环形成二苯乙烯结构)或者没有(即为联苯结构)。

2.一种化合物,其特征在于,在所述通式(I)的基础上,以N,N-双(2-吡啶基甲基)-2-喹啉甲胺为核心结构,通过一缩二乙二醇链将烷基链(R12-CH2-CH2-)和苯环键合,为用下述通式(II)表示的化合物:

式中,R8、R9、R10和R11分别独立地表示卤原子、氢原子、烷基或烷氧基;R12表示表示氢原子、烷基或者烷氧基;X1表示CH=CH(即和两侧苯环形成二苯乙烯结构)或者没有(即为联苯结构)。

3.一种化合物,其特征在于,在所述通式(I)的基础上,以N,N-双(2-吡啶基甲基)-2-喹啉甲胺为核心结构,在苯环的4号位引入N,N-二取代胺基,为用下述通式(III)表示的化合物:

式中,R13、R14、R15和R16分别独立地表示卤原子、氢原子、烷基或烷氧基;X2表示CH=CH(即和两侧苯环形成二苯乙烯结构)或者没有(即为联苯结构);R17和R18分别独立地表示氢原子、烷基、烷氧基或者用下述式(IIIA)表示的基团

式中,R19表示氢原子、烷基或者烷氧基;Z4、Z5和Z6分别独立地表示没有或者氧原子,r、s和t分别独立地表示0、1或者2,q表示1或者2。

4.一种制备如权利要求1所述通式(I)表示的化合物的方法:

自6号位卤代的2-甲基喹啉(HaI为卤素)出发,经由已知文献披露的方法(Chem.Commun.2012,48(35):4196-4198.),芳基甲烷在二氧化锡的催化下被氧化为芳基醛基,再和2,2'-双(吡啶基甲基)胺发生醛胺缩合反应后经还原得到卤代的6-卤代-2-N,N-双(2-吡啶基甲基)-2-喹啉甲胺化合物,

再根据如Suzuki-Miyaura和Heck反应,和取代的苯硼酸或者取代苯乙烯化合物形成联苯或者苯乙烯基团的取代产物,即得到通式(I)产物;更多的,在产物的基础上脱甲基制备带有羟基的中间体,然后进行成醚、环氧加成、迈克尔共轭加成反应等,所得到的产物应也属于通式(I)所述化合物。

5.一种制备所述通式(II)和通式(III)所述化合物的方法,其特征在于:

在所述通式(I)化合物合成方法中取代苯硼酸和取代苯乙烯中的R2基团的差异性,根据带有胺基和羟基的柔性链的取代反应,可以较为轻易地制备得到通式(II)和(III)所需的取代苯硼酸和苯乙烯中间体,后续合成方式参照通式(I),即可得到通式(II)和通式(III)的化合物。

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