[发明专利]一种寡聚噻吩类有机小分子及其制备方法和应用有效
申请号: | 201710223676.0 | 申请日: | 2017-04-07 |
公开(公告)号: | CN107163035B | 公开(公告)日: | 2019-06-07 |
发明(设计)人: | 彭红建;栾向峰;胡薏冰;冯柳柳;蒋历辉;邹应萍 | 申请(专利权)人: | 中南大学 |
主分类号: | C07D413/14 | 分类号: | C07D413/14;H01L51/46;H01L51/42;A61P31/04 |
代理公司: | 长沙市融智专利事务所(普通合伙) 43114 | 代理人: | 张伟;魏娟 |
地址: | 410083 湖南*** | 国省代码: | 湖南;43 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 噻吩 有机 分子 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种寡聚噻吩类有机小分子,其特征在于:具有式1结构:
R和R1独立选择C1~C10的烷基。
2.根据权利要求1所述的寡聚噻吩类有机小分子,其特征在于:
R为C4~C8的烷烃基;
R1为C5~C9的烷烃基。
3.根据权利要求2所述的寡聚噻吩类有机小分子,其特征在于:
R为C6H13,R1为C8H17。
4.权利要求1~3任一项所述的寡聚噻吩类有机小分子的应用,其特征在于:作为光伏材料应用于有机小分子太阳能电池。
5.根据权利要求4所述的寡聚噻吩类有机小分子的应用,其特征在于:所述寡聚噻吩类有机小分子应用于制备有机小分子太阳能电池器件。
6.根据权利要求5所述的寡聚噻吩类有机小分子的应用,其特征在于:将所述寡聚噻吩类有机小分子与电子受体物质混合后,采用溶剂溶解,所得混合物涂覆在导电玻璃上制成薄膜,再在薄膜上制备金属电极,即得有机小分子太阳能电池器件。
7.权利要求1~3任一项所述的寡聚噻吩类有机小分子的应用,其特征在于:应用于制备抗菌药物。
8.根据权利要求7所述的寡聚噻吩类有机小分子的应用,其特征在于:所述寡聚噻吩类有机小分子应用于制备对革兰氏阳性细菌和革兰氏阴性细菌的生长有抑制作用的药物。
9.权利要求1所述寡聚噻吩类有机小分子的制备方法,其特征在于:包括以下步骤:
1)5-溴噻吩-2-甲酰肼与二硫化碳通过闭环反应,得到式2中间体;
2)式2中间体采用氢氧化钾中和盐化后,再与碘代烷烃进行N-烷基化反应,得到式3中间体;
3)式3中间体与三丁基(4-烷基-2-噻吩基)锡烷发生取代反应,得到式4中间体;
4)式4中间体通过NBS溴化,得到式5中间体;
5)式5中间体与2,5-双(三甲基锡基)噻吩进行双取代反应,即得;
R和R1独立选择C1~C10的烷基。
10.根据权利要求9所述寡聚噻吩类有机小分子的制备方法,其特征在于:
1)中,二硫化碳缓慢加入到含5-溴噻吩-2-甲酰肼的碱/醇混合溶液中回流,得到式2中间体;
2)中,式2中间体与KOH在MeOH/THF混合溶剂中,于室温反应,得到氮钾盐化合物;所述氮钾盐化合物与碘己烷在DMF溶剂中,于室温反应,得到式3中间体;
3)中,式3中间体与三丁基(4-烷基-2-噻吩基)锡烷在甲苯溶剂中,在四(三苯基膦)钯催化作用下,于110~120℃反应,得到式4中间体;
4)中,在0℃以下及避光条件下,在含式4中间体的氯仿/乙酸混合溶液中,加入NBS,再升至室温反应,得到式5中间体;
5)中,式5中间体与2,5-双(三甲基锡基)噻吩在甲苯溶剂中,在四(三苯基膦)钯催化作用下,于110~120℃反应,即得。
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