[发明专利]1-烷烃-6-甲基-5-硝基-1H-苯并[D]咪唑类化合物及其制备方法

说明书

本发明公开了1‑烷烃‑6‑甲基‑5‑硝基‑1H‑苯并[D]咪唑类化合物及其制备方法，在微波反应器中，加入(E1)‑N’(2‑氟‑4‑甲基5‑硝基‑苯)‑N,N‑二甲基‑甲脒，干燥的溶剂及相应的胺，反应混合物在110‑180℃下与微波炉加热10‑30min,反应产物经过反相色谱纯化后得到目标产物化合物。本发明制备方法简单，与传统方法相比表现出极高的选择性，原料易得，所得化合物结构中苯并咪唑基团本身具有良好的药物活性，经过本发明修饰后的结构，形成了1‑烷烃‑6‑甲基‑5‑硝基‑1H‑苯并[D]咪唑类化合物，其中的硝基可以被还原成氨基，由此可以合成许多衍生物，可为其在生物活性方面的研究提供技术支持。

技术领域

本发明涉及1位取代的新型的苯并咪唑化合物，具体为1-烷烃-6-甲基-5-硝基-1H-苯并[D]咪唑类化合物及其制备方法。

背景技术

几十年来，苯并咪唑及其衍生物的合成及应用研究是精细有机合成的研究热点。苯并咪唑类化合物是一种含有两个氮原子的苯并杂环化合物,苯并咪唑及其衍生物在抗癌、抗真菌、镇痛消炎、抗风湿、驱虫等方面有很重要的药用价值。苯并咪唑类化合物还是一种针对碳钢在酸性环境中腐蚀的优良缓蚀剂。

孙磉礅等在物理化学学报(Wuli Huaxue Xuebao)Acta Phys.-Chim.Sin.2013,29(6),1192-1200)中,采用HQSAR方法，对苯并咪唑类缓蚀剂的分子结构与缓蚀性能的定量关系进行研究,设计出了一系列具有较好缓蚀性能的新型苯并咪唑类衍生物。

苏国强、郭涤亮、刘宇、朱兰、边军、朱崇亮报道了2-烷氧基苯并咪唑类化合物的制备方法(CN1425654A)。李焱、马会强、王玉炉报道了一系列苯并咪唑及衍生物(有机化学，2008年第2期,210～217)。韩波，蒋海金，贾小维等报道了以活性炭负载磷酸为催化剂，催化邻苯二胺与苯甲醛合成了1-苄基-2-苯基苯并咪唑(应用化工，2011，40(9)：1553—1555，Gadekar等(Chin.Chem.Lett，2010，21：1053-1056)、Ahmad等(Res.J.Chem.Environ，2013，17(3)：40—45)、Chari等(Tetrahedron Lett，2010，51：5195-5199)分别合成了2-取代苯并咪唑类化合物。

曾庆乐等报道了2-芳基苯并咪唑的合成方法(CN 103755642 A)。涩谷直应岩田效志、木户智史公开了苯基咪唑化合物(CN 102307861 A)。U·克拉尔等公开了一类具有取代基的苯并咪唑化合物。郝新奇等公开了3-(2-硝基-1-苯乙基)-2-(2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶)类化合物(CN 105085520 A)。陈桧华、林伟忠利用邻苯二胺与二分子醛缩合形成分子内双席佛碱，通过发生分子内重排合成了1-取代-2-芳基苯并咪唑衍生物。

苯并咪唑类化合物不仅具有杀菌、抗肿瘤、驱虫等生物活性，而且由于其结构中存在强吸电子基硝基，使得其易于亲电或亲核试剂发生加成反应而成为应用广泛的有机合成中间体。

综上所述，研究开发结构新颖、性能高效的苯并咪唑类化合物具有重要的现实意义和科学价值。在已公开的苯并咪唑类化合物文献资料中均没有1-烷烃-6-甲基-5-硝基-1H-苯并[D]咪唑类化合物。

发明内容

本发明的目的在于提供1-烷烃-6-甲基-5-硝基-1H-苯并[D]咪唑类化合物及其制备方法，以解决上述技术问题。

为实现上述目的，本发明采用的技术方案是:

1-烷烃-6-甲基-5-硝基-1H-苯并[D]咪唑类化合物，其化合物的通式为：

其中：R为

本发明还提供了上述1-烷烃-6-甲基-5-硝基-1H-苯并[D]咪唑类化合物的制备方法，包括下述步骤:利用微波反应，采用以下反应合成得到以下通式中产物化合物3；