[发明专利]异吲哚硼杂荧光染料及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 201710201406.X 申请日: 2017-03-30
公开(公告)号: CN106946919B 公开(公告)日: 2019-01-11
发明(设计)人: 焦莉娟;陈娜;于长江;郝二宏 申请(专利权)人: 安徽师范大学
主分类号: C07F5/02 分类号: C07F5/02;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 北京润平知识产权代理有限公司 11283 代理人: 邹飞艳;张苗
地址: 241002 安徽省芜*** 国省代码: 安徽;34
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摘要:
搜索关键词: 吲哚 荧光 染料 及其 制备 方法 应用
【权利要求书】:

1.一种异吲哚硼杂荧光染料,所述异吲哚硼杂荧光染料的结构如式(I)所示,

其中,R1-R9为氢;R10-R11各自独立为氢、甲基、乙基或丙基;R13为甲基;R12为氢、甲基、乙基、丙基、4-甲基苯乙烯基或4-甲氧基苯乙烯基;X为卤素。

2.根据权利要求1所述的异吲哚硼杂荧光染料,其中,R1-R9为氢,R10为甲基、R11为乙基,R12为甲基或4-甲氧基苯乙烯基,R13为甲基,X为碘。

3.根据权利要求1所述的异吲哚硼杂荧光染料,其中,所述异吲哚硼荧光染料如式(g)或(i)所示,

4.一种如权利要求1所述的如式(I)所示的异吲哚硼杂荧光染料的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括如下步骤:

在溶剂存在下,将卤代烃R13-X与如式(II)所示结构的化合物按照1:5-10的摩尔比在20-25℃、黑暗中搅拌12-15h、纯化,即得到如式(I)所示的异吲哚硼杂荧光染料;

其中,R1-R9为氢;R10-R11各自独立为氢、甲基、乙基或丙基;R13为甲基;R12为氢、甲基、乙基、丙基、4-甲基苯乙烯基或4-甲氧基苯乙烯基;X为卤素。

5.根据权利要求4所述的制备方法,其中,所述步骤还包括化合物(II)的制备方法:

1)在溶剂存在下,将如式(II-1)所示结构的化合物与如式(II-2)所示结构的化合物进行第一接触反应得到第一产物;

2)在溶剂存在下,所述第一产物中添加4-吡啶硼酸进行第二接触反应,得到如式(II)所示结构的化合物;

6.根据权利要求4或5所述的制备方法,其中,R1-R9为氢,R10为甲基、R11为乙基,R12为甲基或4-甲氧基苯乙烯基,R13为甲基,X为碘。

7.根据权利要求5所述的制备方法,其中,相对于1mmol的如式(II-1)所示的化合物,如式(II-2)所示的化合物的用量为1.5-2.3mmol,所述4-吡啶硼酸的用量为2-10mmol。

8.根据权利要求5所述的制备方法,其中,所述溶剂为二氯甲烷或甲苯。

9.根据权利要求5所述制备方法,其中,所述第一接触反应的反应条件为:反应温度为0-20℃,反应时间为4-5h;

所述第二接触反应的反应条件为:反应温度为20-120℃,反应时间为2-12h。

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