[发明专利]一种含咔唑基的查尔酮与乙酰乙酸乙酯Micheal加成产物及其制备方法

权利要求书

1.一种含咔唑基的查尔酮与乙酰乙酸乙酯Micheal加成产物，其特征在于：其结构通式如下：

其中，Ar为苯基、卤代苯基、甲基苯基、甲氧基苯基、硝基苯基、羟基苯基、氨基苯基、乙烯基苯基或五元杂环基；

R为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、苯氧亚甲基、对氯苯氧亚甲基、邻氯苯氧亚甲基、2,4-二氯苯氧亚甲基、间氯苯氧亚甲基、对氟苯氧亚甲基、对溴苯氧亚甲基、对碘苯氧亚甲基、对甲氧基苯氧亚甲基、2-硝基苯氧亚甲基、苯氧乙基、α-萘氧亚甲基、β-萘氧亚甲基或β-萘氧乙基。

2.根据权利要求1所述的含咔唑基的查尔酮与乙酰乙酸乙酯Micheal加成产物，其特征在于：所述卤代苯基为邻氟苯基、对氟苯基、邻氯苯基、对氯苯基、2,4-二氯苯基、邻溴苯基、间溴苯基或对溴苯基；

所述的甲基苯基为邻甲基苯基、间甲基苯基或对甲基苯基；

所述的甲氧基苯基为间甲氧基苯基或对甲氧基苯基；

所述的硝基苯基为间硝基苯基、3,5-二硝基苯基或对硝基苯基；

所述的羟基苯基为邻羟基苯基或对羟基苯基；

所述的氨基苯基为邻氨基苯基、间氨基苯基或对氨基苯基；

所述的五元杂环基为呋喃基或噻吩基。

3.权利要求1或2所述的含咔唑基的查尔酮与乙酰乙酸乙酯Micheal加成产物的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：

步骤1)将Amol 1-(3-N-取代-咔唑基)-3-芳基-丙烯酮、B mol碱性催化剂、C mol乙酰乙酸乙酯和溶剂无水乙醇加入反应容器中，进行加热回流反应，其中A:B:C＝1:(5～6):(5～6)；

步骤2)反应完毕后，将反应液冷却至室温，加入0～5℃的冷水，有固体析出，对析出的固体进行水洗、抽滤，滤饼重结晶，然后进行干燥，即得到含咔唑基的查尔酮与乙酰乙酸乙酯Micheal加成产物。

4.根据权利要求3所述的含咔唑基的查尔酮与乙酰乙酸乙酯Micheal加成产物的制备方法，其特征在于：所述1-(3-N-取代-咔唑基)-3-芳基-丙烯酮的制备方法为：以乙酰基咔唑、芳香醛为原料，以NaOH/K₂CO₃为催化剂进行研磨反应，反应完毕后反复水洗、干燥得到粗品，粗品经硅胶柱层析法进行分离提纯，即得到1-(3-N-取代-咔唑基)-3-芳基-丙烯酮。

5.根据权利要求3所述的含咔唑基的查尔酮与乙酰乙酸乙酯Micheal加成产物的制备方法，其特征在于：所述加热回流的反应温度为70～80℃，反应时间为1～2h。

6.根据权利要求3所述的含咔唑基的查尔酮与乙酰乙酸乙酯Micheal加成产物的制备方法，其特征在于：所述加热回流反应过程中用TLC监测反应进程，当1-(3-N-取代-咔唑基)-3-芳基-丙烯酮的原料点消失时表示原料反应完全；其中TLC的展开剂是体积比为1:3的乙酸乙酯与石油醚的混合溶剂。

7.根据权利要求3所述的含咔唑基的查尔酮与乙酰乙酸乙酯Micheal加成产物的制备方法，其特征在于：所述步骤1)中加入D mL无水乙醇，A:D＝1:(20000～30000)。

8.根据权利要求3所述的含咔唑基的查尔酮与乙酰乙酸乙酯Micheal加成产物的制备方法，其特征在于：所述加热回流反应过程中以60～80rad/min的速度对反应体系进行搅拌。

9.根据权利要求3所述的含咔唑基的查尔酮与乙酰乙酸乙酯Micheal加成产物的制备方法，其特征在于：所述碱性催化剂为粒状的固体NaOH。

10.根据权利要求3所述的含咔唑基的查尔酮与乙酰乙酸乙酯Micheal加成产物的制备方法，其特征在于：所述步骤2)中对析出的固体反复进行水洗、抽滤，直到滤液的pH值呈中性，然后用无水乙醇对滤饼进行重结晶，再在20～30℃下干燥20～30h。