[发明专利]高活性亚胺基苯乙酸酯类化合物及其制备方法和应用

说明书

本发明属于农药领域，具体涉及高活性亚胺基苯乙酸酯类化合物及其制备方法和应用。本发明致力于新型甲氧基丙烯酸酯类化合物的研究，在结构上引入吡啶芳醚结构，拓宽了该类新化合物结构的研究，发现了高活性亚胺基苯乙酸酯类化合物。该类化合物表现出与嘧菌酯和肟菌酯相当的生物活性，对多数病原菌具有较好的效果，尤其对油菜菌核病菌防治效果突出，在低剂量下依然有效。

技术领域

本发明属于农药领域，具体涉及高活性亚胺基苯乙酸酯类化合物及其制备方法和应用。

背景技术

甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂是以天然产物Strobilurin A为先导化合物而成功开发出来的一类重要的杀菌剂，具有高效低毒广谱和内吸性特点，兼具保护、治疗和铲除作用。甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂几乎对所有的真菌病害，如担子菌纲，子囊菌纲，半知菌纲和卵菌纲等，均有良好的活性，能防治多种作物的锈病、白粉病、霜霉病和稻瘟病等病害。甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂是线粒体呼吸链抑制剂，通过抑制细胞色素b和c₁之间的电子传递，阻止细胞能量的合成，进而抑制其线粒体呼吸作用，从而达到抑菌作用。正是其独特的作用机制，高效广谱及对环境友好的特点，使得甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂成为极具市场活力和发展潜力的农用杀菌剂品种，也使其成为农药领域的研究热点。

目前几乎所有的大农药公司都参与了此类化合物的研发。国内主要有沈阳化工研究院、浙江化工研究院等机构开发出具有高活性的该类新化合物，其他公司机构的研究主要针对已商品化的产品进行复配，复配组合物的研究已经趋于成熟，但是国内对于该类化合物的研发上仍然匮乏，开发出创新性高活性的化合物更是少之又少。另外，甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂长期大量不合理的使用容易使病菌产生抗药性，病菌对杀菌剂不敏感而导致丧失药效。

发明内容

本发明的目的是提出高活性亚胺基苯乙酸酯类化合物及其制备方法和应用，具体技术方案如下：

高活性亚胺基苯乙酸酯类化合物为式I所示化合物，

式I中R₁、R₂、R₃、R₄和R₅分别为氢、卤素、硝基、氰基、羟基、氨基、取代氨基、乙酰氨基、甲基酮、取代肟苄醚、C₁-C₁₂烷基、卤代C₁-C₁₂烷基、C₁-C₁₂烷氧基、C₁-C₁₂烷硫基、C₁-C₁₂烷磺酰基、C₁-C₁₂烷基羰基、苄氧基或芳氧基。

所述芳氧基为苯氧基和吡啶氧基。

所述的高活性亚胺基苯乙酸酯类化合物的制备方法，包括如下步骤：

1)丙二酸二乙酯与氯化镁反应得到二乙基羧酸甲基氯化镁，氯代烟酸与二氯亚砜反应得到氯代烟酰氯，二乙基羧酸甲基氯化镁与氯代烟酰氯反应得到结构式1所示化合物，结构式1化合物经酮式分解得到结构式2所示化合物，然后与多取代苯酚反应得到中间体1所示化合物；

2)以N-羟基邻苯二甲酰亚胺和结构式3所示化合物为原料制备结构式4所示化合物，然后与水合肼反应得到中间体2所示化合物；

3)中间体1和中间体2反应，得到式I所示化合物。

所述的高活性亚胺基苯乙酸酯类化合物在制备杀菌剂中的应用。

所述杀菌剂的活性成分为所述的高活性亚胺基苯乙酸酯类化合物。