[发明专利]一类乙基化吡嗪并喹喔啉衍生物及其制备方法有效

专利信息
申请号: 201710129266.X 申请日: 2017-03-06
公开(公告)号: CN106831791B 公开(公告)日: 2018-10-19
发明(设计)人: 刘迪;黄廷廷;刘贺 申请(专利权)人: 大连理工大学
主分类号: C07D487/04 分类号: C07D487/04;C09K11/06;H01L51/54
代理公司: 大连星海专利事务所有限公司 21208 代理人: 杨翠翠
地址: 116024 辽*** 国省代码: 辽宁;21
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摘要:
搜索关键词: 一类 乙基 化吡嗪 喹喔啉 衍生物 及其 制备 方法
【说明书】:

一类乙基化吡嗪并喹喔啉衍生物及其制备方法,属于光致发光技术领域中的研究。这些衍生物是以乙基化的吡嗪并喹喔啉作为分子的发光核,并在核的9,10位连接不同结构和不同共轭程度的功能基团,其合成方法是:以4,7‑二溴‑2,1,3‑苯并噻二唑为原料,经硝化﹑还原和缩合等一系列过程,合成了在9,10位连接两个溴的乙基化吡嗪并喹喔啉分子的发光核,然后再与邻﹑间和对咔唑苯硼酸进行Suzuki偶联反应,制得目标衍生物。这些衍生物在紫外‑可见光区有强吸收,并且其稀溶液发射强荧光,发射波长分别位于450nm左右,属于蓝光范围,可作为发光材料应用于有机电致发光器件。

技术领域

发明涉及一类乙基化吡嗪并喹喔啉衍生物及应用,其属于有机电致发光领域。

背景技术

新世纪信息技术的发展日新月异。高效而准确的信息采集,快速的信息处理,高密度的信息存储,大容量的信息传输以及高清晰度的信息显示是人们追求的目标,信息显示技术扮演着及其重要的作用。

当前,较为成熟的显示器有阴极射线管(Cathode Ray Tube, CRT)、等离子体显示器(Plasma Display Panel, PDP)和液晶显示器(Liquid Crystal Display, LCD)。虽然在一定时期内它们拥有无可替代的优良性能,但这些显示器件都存在不同程度的缺陷,使得其应用无法满足人们的需求。如: CRT较为笨重,驱动电压高,有严重辐射;PDP制作复杂且较为昂贵,LCD响应速度慢、视角窄,属于被动发光等。

相比之下,有机电致发光器件(Organic Light-emitting Diodes, OLEDs)由于具有低驱动电压、主动发光、宽视角、快响应、成本低廉、工艺简单、全彩可柔性显示以及耐恶劣环境等优点,成为显示领域中的佼佼者,进而引起了各领域的广泛关注。

最早的有机电致发光材料均为荧光材料。但由于电致发光的特殊性在于电激发产生的单重态激子与三重态激子数量的比例为1:3,即处于单重态的激子占所有激子数量的25%。荧光材料只能利用处于单重态的激子退激发实现发光,故荧光材料理论上内量子效率最高只有25%。随后,磷光现象的发现和研究推动了磷光材料的发展。由于磷光材料不仅仅可以利用三重态激子退激发产生磷光,还可以利用单重态激子通过系间窜越转化为三重态激子,实现了理论内量子效率100%的发光。但磷光材料昂贵的造价和严重的激子湮灭现象限制了其发展。在此背景下,热致延迟荧光(Thermally Activated DelayedFluorescence)材料(简称TADF材料)应运而生。

在具有TADF性质的分子中,分子可以利用逆系间窜越将三重态激子转化为单重态激子实现发光,这样即能保证与磷光相似的内量子效率,又能避免严重的激子湮灭现象。TADF性质的分子近年来引起了相关科研人员的高度重视。如2012年Adachi等人报道的一系列橙色到天蓝色的TADF分子,具有极高的发光效率;2013年Lee等人报道的一系列基于噁二唑内核的TADF分子,获得了较高的荧光量子效率;国内学者也与2014开发出了一系列基于磷酰基的TADF分子,其优良的性能及新颖的设计理念也获得了一定的关注。虽然近年来大量的新型分子被开发出来,但是,满足TADF性质的分子必须要兼顾HOMO与LUMO能级较大程度的分离和较高的辐射速率常数这两个互为矛盾的条件,因此,性能优良的TADF理论和材料有待于更深入的研究。

发明内容

本发明的目的是通过在乙基化吡嗪并喹喔啉母体上引入不同载流子传输功能的基团,同时,乙基化的母体环又显著地提高了其在有机溶剂中的溶解性,以合成具有优良发光性能的有机电致发光材料。

本发明的技术方案是:一类乙基化吡嗪并喹喔啉衍生物,其特征是:该类衍生物的结构通式如下:

其中:R选自A:2-咔唑苯基,B:3-咔唑苯基,C:4-咔唑苯基,结构通式如下的基团:

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