[发明专利]一种二胺基单硒醚有机化合物的合成方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种化合物的合成方法，特别是涉及一种二胺基单硒醚有机化合物的合成方法。

背景技术

硒是一种对人体具有抗癌作用的特殊微量元素，近年来，含硒化合物越来越受到人们的关注。目前已有多种含硒化合物的合成方法被报道出来，但对二胺基单硒醚有机化合物的合成方法鲜有报道。

发明内容

本发明的目的在于提供一种二胺基单硒醚有机化合物的合成方法，本发明方法是以乙基乙醇胺基为原料，经过(BOC)₂O保护，羟基磺化后与硒氢化钠反应制得带有保护基BOC的二胺基单硒化合物，最后用三氟乙酸处理即可得到二胺基单硒醚化合物。本发明方法具有原料成本低廉、易得，制备操作简单易控，产率高的特点。

本发明的目的是通过以下技术方案实现的：

一种二胺基单硒醚有机化合物的合成方法，所述方法包括以下过程：

1)对乙基乙醇胺基进行保护；即，乙基乙醇胺基用二碳酸二叔丁基酯保护；

2)将其羟基酰化；中羟基酰化剂为对甲苯磺酰氯、邻笨二甲酰氯中的一种或两者的混合物；

3)与硒氢化纳反应得到单硒桥连化合物后去保护基；

4)用有机溶剂萃取得到二胺基单硒醚。

所述的一种二胺基单硒醚有机化合物的合成方法，所述乙基乙醇与二碳酸二叔丁基酯填料比为1:1.5。

所述的一种二胺基单硒醚有机化合物的合成方法，上述反应保持温度恒定在30℃条件下反应。

所述的一种二胺基单硒醚有机化合物的合成方法，所述单硒醚的合成方法为，在上述步骤2)中滴入对甲苯磺酰氯1.5-2倍过量，反应时间在24h以上。

所述的一种二胺基单硒醚有机化合物的合成方法，所述步骤3)去乙基乙醇胺基保护基选用三氟乙酸、溴化锌中的一种或两者的混合物.

所述的一种二胺基单硒醚有机化合物的合成方法，所述步骤3)的反应需在冰浴条件下无氧操作。

所述的一种二胺基单硒醚有机化合物的合成方法，所述步骤4)中有机溶剂为二氯甲烷、乙酸乙酯中的一种或两者的混合物。

本发明的优点与效果是：

本发明二胺基单硒醚有机化合物的合成方法，是以乙基乙醇胺基为原料，经过(BOC)₂O保护，羟基磺化后与硒氢化钠反应制得带有保护基BOC的二胺基单硒化合物，最后用三氟乙酸处理即可得到二胺基单硒醚化合物。本发明的所述合成方法具有原料成本低廉、易得，制备操作简单易控，产率高，具有很高的科研价值。

附图说明

图1是化合物5的核磁图。

图2是化合物5的质谱图

具体实施方式

下面结合实施例对本发明进行详细说明。

本发明为一种简单高效的二胺基单硒醚的合成方法。合成步骤如下：

1)将乙基乙醇胺基用(BOC)₂O保护。

2)将其羟基酰化。

3)与硒氢化纳反应得到单硒桥连化合物后用三氟乙酸去BOC保护基。

4)用有机溶剂萃取得到二胺基单硒醚。

向乙基乙醇中滴加二碳酸二叔丁基酯，用量比为1:1.5，此方法反应充分，产率高。上述步骤3)在冰浴条件下无氧操作，反应更充分，副产物少。用三氟乙酸去BOC保护基后，将产物溶于碱性溶液，溶解生成盐。

本发明所用溶剂均为有机溶剂，可选二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇、四氢呋喃等为有机溶剂。

其结构式如下：

实施例1：

向250ml圆底烧瓶中加入4.5g乙基乙醇胺(0.05mol)并溶于50ml二氯甲烷。

在30℃条件下，将溶于50ml二氯甲烷的16.37g二碳酸二叔丁酯(0.75mol)，缓慢滴加到圆底烧瓶中，持续滴加1小时。

滴加完毕之后室温搅拌12小时。反应完毕之后，分别用300ml0.1mol的盐酸、300ml5%的碳酸氢钠溶液、300ml饱和氯化钠溶液萃取二氯甲烷溶液各三次。用无水硫酸钠将有机相干燥，之后过滤，有机相用旋转蒸发仪减压旋干得到透明液体化合物1(9.4g，产率99.3%)。

化合物1结构式如下：