[发明专利]2-氮杂芳环取代的喹唑啉酮硼化物

说明书

本发明涉及一类新型的高效有机荧光分子——2‑氮杂芳环取代的喹唑啉酮硼化物，该2‑氮杂芳环取代的喹唑啉酮硼化物可由2‑氮杂芳环取代的喹唑啉酮类化合物和含硼化合物为原料合成。由于2‑氮杂芳环取代的喹唑啉酮母体可引入其他基团，通过与不同硼化物反应，可合成出新型的功能色素材料，如引入共轭芳香环或芳香杂环，可使共轭体系加大，或引入给电子基团如三苯胺、二乙胺等，使这些化合物的发射波长向长波方向移动，进而得到新型，具有各种发射波长的的荧光分子。这种分子所制备出的荧光材料将广泛用于发光及显示器件、化工、生物医药、农药、军工、智能终端等领域。

技术领域

本发明涉及功能性染料领域，具体涉及一类新型有机发光分子——2-氮杂芳环取代的喹唑啉酮硼化物。

背景技术

功能性有机色素分子以其可呈现的多种颜色和优异的发光性能，以及独特的加工性能、可便捷调节的分子结构，长期受到研究者的青睐，并在发光二极管、太阳能电池、场效应晶体管、多功能智能显示终端、生物医学成像、光动力学治疗、通讯和信号传导、环境检测、传感器等领域得到了广泛的应用，是近年来功能型有机分子的研究热点之一。

硼具有独特的空间构型和电子结构，通过在功能型有机色素分子结构中引入硼原子，能够有效调节其光物理性能，同时含硼有机化合物还具有特殊的化学稳定性。特别是四配位型有机B配合物，发光性能优越，由于其高的摩尔吸收系数、良好的光稳定性与化学稳定性，在有机发光二极管OLED，以及金属离子传感、细胞成像、光动力学治疗方面得到了越来越多的应用。但合成步骤较多，纯化较为复杂，特别是经典的BODIPY型含硼配合物染料分子。

本发明通过简单的合成步骤将含喹唑啉酮结构单元的二氮配体(或其相应衍生物)与硼进行配位，得到一类新型2-氮杂芳环取代的喹唑啉酮硼化物，是一类新型的有机发光材料。通过这种方式，可进一步扩大喹唑啉酮分子结构内的有效共轭体系，实现提高材料本身发光效率，调节发射波长，甚至改变发光方式，延长发光寿命的目的。由于配位后的硼配合物空间结构为X型，可以抑制分子-分子间的堆积，有望得到在溶液及固态下均有较好发光性能的发光材料。在显示器件、电子材料、生物医药方面有潜在的应用价值。

发明内容

本发明的目的在于提供一类新型有机发光分子——2-氮杂芳环取代的喹唑啉酮硼化物及其制备方法。

一类2-氮杂芳环取代的喹唑啉酮硼化物，具有如下式Ⅰ或式Ⅱ的结构通式：

其中，氮杂芳环(A环)可以为：吡咯、吡啶、喹啉、吲哚、噻唑、恶唑、咪唑、苯并噻唑、苯并恶唑、苯并咪唑、哒嗪、吡嗪、嘧啶、喹喔啉、嘌呤等。

官能团X可以为卤素原子、炔基、苯基、取代苯基、羟基、烷基、烷氧基、酚氧基、取代酚氧基、氰基、邻二酚氧基、取代邻二酚氧基、水杨酸根、取代水杨酸根等基团。

R1～R2可以为烷基、卤素原子、烯基、炔基、苯基、取代苯基、芳基、取代芳基、羟基、烷氧基、酚氧基、酰基、醛基、羧基、酰胺基、硝基、氨基、取代氨基、杂环基、取代杂环基、氰基、磺酸基、巯基、烷硫基等基团。

上述2-氮杂芳环取代的喹唑啉酮硼化物可由含喹唑啉酮结构单元的二氮配体(或其相应衍生物)与硼化合物为原料合成。

上述2-氮杂芳环取代的喹唑啉酮硼化物的制备方法：

在避光的圆底烧瓶中，加入一定量的含喹唑啉酮结构单元的二氮配体(或相应衍生物)，在非极性溶剂中，回流反应若干小时，其间根据具体反应加入相应的硼化物。用高压液相色谱(HPLC)和薄层色谱(TLC)跟踪整个反应过程，判断反应终点。反应终止后，反应液经洗涤、萃取等处理后，得到的萃取液用旋转蒸发仪浓缩，除去溶剂后得到的混合物，利用柱层析色谱分离，得到目标产物。