[发明专利]含5-芳基-1;3;4-噁二唑结构的吡唑酰胺类化合物的制备方法和应用

说明书

本发明涉及一种含5‑芳基‑1,3,4‑噁二唑结构的吡唑酰胺类化合物(I)及其制备方法和应用。以取代基吡唑甲酰基氯(II)与5‑芳基‑1,3,4‑噁二唑‑2‑甲基胺(III)缩合得到。所述含5‑芳基‑1,3,4‑噁二唑结构的吡唑酰胺类化合物对有害昆虫具有效的防治效果，该化合物可用于制备农业、园艺等领域的杀虫剂。。

技术领域

本发明属于农药领域，具体涉及一种含5-芳基-1,3,4-噁二唑结构的吡唑酰胺类化合物及其制备方法和用途。

背景技术

害虫的防治一直以来是农药科学研究的核心领域，杀虫剂的广泛使用使得多数害虫得到了有效治理。但随着杀虫剂应用规模的不断扩大，传统农药品种的抗药性问题日益凸显，加上新的病虫害的不断出现，使得新农药的继续研究和开发成为必然选择。

吡唑环在农业生产方面应用广泛，吡唑类化合物具有优异的杀虫、杀螨等活性，吡唑杂环被广泛地引入到农药化合物分子中，如吡唑酰胺杀虫杀螨剂吡螨胺和唑虫酰胺，对螨虫、蚜虫等具有优良的杀灭活性(Biochim.Biophys.Acta 1998,1364,236-244)。

噁二唑也是一类重要的含氮杂环，在农药领域的杀虫方面发挥着重要作用。近年来有一些研究报道了噁二唑类衍生物具有良好的杀虫效果，如Zheng等发现含双苯基结构的噁二唑类化合物A和B对粘虫具有较好的杀虫活性,在测试浓度为125mg/L时，化合物A和B对粘虫的防治效果分别为100％和58.62％(J.Fluorine Chem.2003,123,163-169)；Oliveira等人报道的含噁二唑结构的羧酸衍生物C和D对埃及伊蚊具有较好的防治效果，其LC₅₀值分别为49.3和50.5mg/L(Bioorg.Med.Chem.2013,21,6996-7003)。

因此，为了寻找具有较好生物活性的化合物，合理地将吡唑酰胺单元与取代噁二唑杂环拼接在一起，从中有望得到具有杀虫活性的新化合物。

发明内容

本发明的目的是提供针对各种害虫具有优良防治效果，且高效、安全、环境友好的一类含5-芳基-1,3,4-噁二唑结构的吡唑酰胺类化合物，以满足作物保护对高效杀虫剂需求。

本发明的另一目的是提供上述化合物的制备方法。

本发明还有一个目的是提供上述化合物在制备杀虫剂方面的用途。

本发明目的可通过以下措施达到：

本发明所述含5-芳基-1,3,4-噁二唑结构的吡唑酰胺类化合物，其特征在于具备如结构：

该类含5-芳基-1,3,4-噁二唑结构的吡唑酰胺类化合物制备方法，其特征在于化合物Ia～Ie可通过下列反应合成得到：

其中，中间体Ⅱa～Ⅱc可参照文献(J.Agric.Food Chem.2013,61,8730-8736)的方法合成得到；中间体Ⅲa～Ⅲd的合成参照文献报道的常规方法(Chemical Reagents2004,26,99-100)。

通式I化合物对昆虫具有优良的防治活性，因而本发明的化合物可用作制备杀虫剂，进而保护农业、园艺等植物。所述的昆虫有鳞翅目害虫如棉铃虫、甜菜夜蛾、小菜蛾、菜青虫、稻纵卷叶螟和二化螟等，同翅目害虫如叶蝉、飞虱、蚓虫、粉虱等，双翅目害虫如家蝇、潜叶蝇、蚊类等，直翅目和鞘翅目等害虫等。当然，本发明的化合物可防治的有害生物不限于上述举例的范围。