[发明专利]一种含有多取代基的杂环含硼芳香化合物及其合成方法及用途在审
申请号: | 201710070873.3 | 申请日: | 2017-02-09 |
公开(公告)号: | CN106883254A | 公开(公告)日: | 2017-06-23 |
发明(设计)人: | 刘旭光;颜亚楠 | 申请(专利权)人: | 天津理工大学 |
主分类号: | C07F5/02 | 分类号: | C07F5/02;C09K11/06;H01L51/54;H01L51/46 |
代理公司: | 天津佳盟知识产权代理有限公司12002 | 代理人: | 刘书元 |
地址: | 300384 *** | 国省代码: | 天津;12 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 含有 取代 杂环含硼 芳香 化合物 及其 合成 方法 用途 | ||
1.一种含有多取代基的杂环含硼芳香化合物,其结构通式为下式,R基团是Mes基团或Tips基团,R1R2R3R4分别是卤素基团,C0-30烷烃、烯烃、炔烃、醇、醛、酸,烷氧基、烷基锡试剂,烷基硅试剂等,杂环可以是噻吩、吡啶、吡咯、呋喃、噻唑等含杂原子的多环芳烃。
X=N,P,S,O,Si,Sn 。
2.一种权利要求1所述的含有多取代基的杂环含硼芳香化合物的合成方法,其特征是:包括以下合成路线及步骤:
1)化合物3,3’双噻吩硫醚的合成:称取3-溴噻吩在N2保护条件下加入干燥好的乙醚使其充分溶解,并转移至-78℃搅拌30分钟后,在N2保护下逐滴缓慢滴加正丁基锂,保持温度并搅拌30分钟后,缓慢加入双苯磺酰硫醚,反应2小时,缓慢升至室温,搅拌过夜;第二天,混合物加水淬灭,过滤,滤饼经乙醚多次洗涤后,合并滤液,加水萃取,有机层合并,并用无水硫酸镁干燥,过滤,旋干,100-120℃减压蒸馏得到黄色油状化合物3,3’双噻吩硫醚;
2)DTTB 1的合成:称取化合物4加入乙醚充分溶解,将混合物置于-3℃搅拌30分钟,缓慢逐滴加入正丁基锂,在相同的温度下搅拌1小时,反应体系加热到40℃回流1小时,然后冷却到室温,缓慢加入米基硼酸二甲酯,室温搅拌过夜,混合物加水淬灭,乙酸乙酯萃取,有机相合并,加无水硫酸镁干燥,过滤,旋干溶剂,分离提纯目标产物,粗品经提纯得到白色固体产物双噻吩1,4-硫硼杂环1化合物。
3.一种权利要求1所述的含有多取代基的杂环含硼芳香化合物的合成方法,其特征是:包括以下合成路线及步骤:
1)化合物3,3’-二溴-2,2’双噻吩硫醚的合成:称取3-溴噻吩在N2保护下加入甲苯充分溶解,-78℃搅拌30分钟,在N2保护下缓慢逐滴滴加LDA,保持温度搅拌30分钟后,缓慢加入双苯磺酰硫醚,同样的温度搅拌2小时,然后缓慢升至室温,搅拌过夜,加水淬灭,过滤,滤饼经乙醚多次洗涤后加水萃取,有机相合并,加无水硫酸镁干燥,过滤,旋干溶剂,分离提纯目标产物,粗品经提纯得到白色固体产3,3’-二溴-2,2’双噻吩硫醚。
2)DTTB 2的合成:称取化合物5,在N2保护下加入乙醚使其充分溶解,将反应体系转移至-78℃搅拌30分钟,在相同的温度下,缓慢逐滴加入正丁基锂,搅拌1小时后,混合物缓慢升至10℃,然后缓慢加入米基硼酸二甲酯,反应体系逐渐升至室温,搅拌过夜;第二天,加水淬灭,乙酸乙酯萃取,有机相合并,加入无水硫酸镁干燥,过滤,除去溶剂,分离提纯目标产物,粗品经硅胶柱色谱提纯得到白色固体产物双噻吩1,4-硫硼杂环2化合物。
4.一种权利要求1所述的含有多取代基的杂环含硼芳香化合物的用途,用于太阳能电池、电致发光设备、传感器制备。
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