[发明专利]一种螺环芴并茚二酮类化合物及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 201710054596.7 申请日: 2017-01-23
公开(公告)号: CN106905133B 公开(公告)日: 2020-06-19
发明(设计)人: 彭孝鹏;林婷婷;罗宏稳 申请(专利权)人: 肇庆医学高等专科学校
主分类号: C07C49/665 分类号: C07C49/665;C07C49/755;C07C49/697;C07C45/68;C07C69/76;C07C67/343;C07C205/45;C07C201/12;C07C255/56;C07C253/30;C09K11/06;H01L51/46;C09B57/00
代理公司: 广州新诺专利商标事务所有限公司 44100 代理人: 吴泽燊
地址: 526020*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 一种 螺环芴 酮类 化合物 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

发明公开了一种螺环芴并茚二酮类化合物及其制备方法和应用。本发明所述的螺环芴并茚二酮类化合物是结构新颖、多样化的螺环芴并茚二酮类化合物,可用于有机染料、有机光电材料领域中的应用。本发明所述的一种螺环芴并茚二酮类化合物的制备方法,简单快速,安全系数高,产率明显提高,可以用于生产产业化。

技术领域

本发明涉及螺环芴并茚二酮类化合物,以及该化合物的制备方法、以及其在有机染料、有机光电材料领域中的应用。

背景技术

当今,使用广泛的染料因其环境污染和传统工艺和方法限制等问题,被大众所诟病。然而,纯有机染料具有原料来源广泛,环境友好,成本较低等优点,成为近年来染料开发中的热点。众所周知,1,3-茚二酮类化合物作为常规有机染料,也是一类非常有前景的有机荧光染料,在细胞成像、生物标记等领域具有潜在应用前景。

十九世纪,英国剑桥大学实验室首次报道了共轭聚合物的电致发光二极管以来,高分子电致发光材料与器件因其成本便宜且易于实现大屏幕显示等优点,受到了学术界和产业界的高度关注。现如今,已知有实用价值和潜力的材料还非常有限,特别是综合指标优异的有机材料急需研制和开发。绿光材料发展最快,基本可以满足商业化实用的需求;而红光和蓝光,特别是蓝光材料的问题较多,包括寿命、发光效率较低等缺点,距离实用化还有很大差距。因此,高效稳定的蓝光高分子材料的欠缺已经成为高分子发光显示屏产业化的主要瓶颈之一。

螺环芴类化合物因其具有垂直交叉的非平面结构和π-π共轭特性,具有优异的热稳定性、形态稳定性和强烈的发光特性,而作为最具前景的蓝光材料之一已经被广泛的研究,在电致发光器,光致变色器件等领域有广泛的应用(CN 101440082A,CN 101492443A)。

现阶段,对螺环芴并茚二酮类化合物以及其应用却鲜有报道,仅有的文献报道的制备方法也非常复杂。现有的合成线路:

现有技术合成螺环芴并茚二酮类化合物存在以下局限和缺点:此合成路线需要分多步才可制得,加大了制备的难度,反应条件中镁粉和碘反应剧烈,不易控制且危险。另外,目标产物产率不高,原料和试剂价格昂贵,不易制得,限制了所述化合物的大规模生产。

由此可见,现有技术难以获得结构多样化的螺环芴类化合物,并且合成成本高、操作繁琐、危险性高,从而大大限制了该类化合物的产业化生产。

发明内容

本发明为弥补现有技术存在的不足,提供了一种结构新颖、多样化的螺环芴并茚二酮类化合物,其结构式如式(I)或式(II)所示:

其中,式(I)中的R1或R2分别独立的选自氢、烷基、苯基中的一种;

式(I)或式(II)中的R3选自氢、卤素、烷基、醚基、酯基、氰基、硝基中的一种。

优选的,所述R1或R2为烷基时,所述R1或R2选自C1-8烷基;

优选的,所述R3为卤素时,所述的R3选自氟、氯、溴中的一种;

优选的,所述R3为烷基时,所述的R3选自C1-8烷基;

优选的,所述R3为醚基时,所述的R3选自C1-4烷氧基、三氟甲氧基中的一种;

优选的,所述R3为酯基时,所述的R3选自C1-4烷酯基。

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