[发明专利]一种螺环吲哚-3;3’-吡咯烷类化合物及其合成方法在审

专利信息
申请号: 201710053650.6 申请日: 2017-01-22
公开(公告)号: CN108341823A 公开(公告)日: 2018-07-31
发明(设计)人: 夏纪宝;朱道勇;陈平;方磊;陈洁 申请(专利权)人: 中国科学院兰州化学物理研究所苏州研究院;南阳理工学院
主分类号: C07D487/10 分类号: C07D487/10
代理公司: 深圳市港湾知识产权代理有限公司 44258 代理人: 微嘉
地址: 215123 江苏省苏州*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 吡咯烷类 吲哚 合成 合成螺环 种螺 二氧化碳 螺环吲哚 合成子 还原剂 有机碱 底物 硅烷 硼烷 催化剂
【说明书】:

发明公开一种螺环吲哚‑3,3’‑吡咯烷类化合物及其合成方法,该合成方法以二氧化碳为C1合成子,以有机碱为催化剂,以硅烷、硼烷等为还原剂合成螺环吲哚‑3,3’‑吡咯烷类化合物,可以高效、高选择性地合成螺环吲哚‑3,3’‑吡咯烷类化合物;将二氧化碳转变为有价值的产品‑‑螺环吲哚‑3,3’‑吡咯烷类化合物,而且本发明所提供的合成方法具有操作方便、条件温和、底物适用范围广、合成效率高的优点。

技术领域

本发明涉及杂环化合物领域,尤其涉及一种螺环吲哚-3,3’-吡咯烷类化合物及其合成方法。

背景技术

人类生活在一个以能源为基础的时代,根据国际能源署的数据,世界82%的能源供应来自于化石燃料。化石燃料燃烧产生的二氧化碳是气候恶化的主要因素,人类走向二氧化碳低排放乃至零排放的过程还很长久,因此开发将二氧化碳从负担转化为效益的解决方案变得非常紧迫。将二氧化碳转变为有价值的产品,将使我们加速走向一个更清洁的未来。

螺环吲哚-3,3’-吡咯烷类化合物是一类重要的杂环化合物,是广泛存在于具有生物活性的天然产物以及合成药物中的结构单元,例如抗癌药物硫酸长春碱。目前合成螺环吲哚-3,3’-吡咯烷类化合物的方法非常有限,并且产物结构比较单一。(a)Zhuo,C.-X.;Zhou,Y.;Cheng,Q.;Huang,L.;You,S.-L.Angew.Chem.,Int.Ed.2015,54,14146;b)Trzupek,J.D.;L.,C.;Chan,C.;Crowley,B.M.;Heimann,A.C.;Danishefsky,S.J.PureAppl.Chem.2010,82,1735;c)Li,C.;Chan,C.;Heimann,A.C.;Danishefsky,S.J.Angew.Chem.,Int.Ed.2007,46,1444;d)Zhang,H.;Hay,E.B.;Geib,S.J.;Curran,D.P.Beilstein J.Org.Chem.2015,11,1649;e)Han,G.;Wang,Q.;Chen,L.;Liu,Y.;Wang,Q.Adv.Syn.Cat.2016,358,561)。因而发展一种操作方便,条件温和,底物适用范围广而且效率高的合成螺环吲哚-3,3’-吡咯烷类化合物方法具有非常重要的实用价值。

发明内容

鉴于上述现有技术的不足,本发明的目的在于提供一种螺环吲哚-3,3’-吡咯烷类化合物及其合成方法,将二氧化碳转变为有价值的产品螺环吲哚-3,3’-吡咯烷类化合物,既解决了二氧化碳过量的问题,又提供了一种操作简单、条件温和、底物适用范围广、合成效率高的螺环吲哚-3,3’-吡咯烷类化合物合成方法。

本发明的技术方案如下:

一种螺环吲哚-3,3’-吡咯烷类化合物及其合成方法,其中,包括以下步骤:

加入色胺类化合物、二氧化碳、还原剂、催化剂和有机溶剂,在40~160℃条件下,反应1-96小时。

所述的螺环吲哚-3,3’-吡咯烷类化合物的合成方法,其中,所述色胺类化合物的结构是为

其中,R1选自C1-C16的烷基、C3-C16的环烷基、氨基或取代的胺基、烷氧基或者卤素原子、酰基;R2选自H、C1-C16的烷基、C3-C16的环烷基、氨基或取代的胺基、烷氧基或者卤素原子、酰基、C5~C10的含N、O或S的杂环基或者杂芳基、取代的芳基;R3选自C5~C10的含N、O或S的杂环基或者杂芳基、取代的芳基;所述取代的芳基上的取代基为碳数为1~18的烷基、碳数为1~18烷氧基、卤素或酰基;取代的胺基上的取代基为C1-C16的烷基、芳基、取代芳基或者C5~C10的含N、O或S的杂环芳基或者杂环烷基。

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