[发明专利]基于2-(2’-羟基苯基)苯并噻唑衍生物的pH荧光探针及其制备方法和应用

权利要求书

1.基于2-(2’-羟基苯基)苯并噻唑衍生物的pH荧光探针，其特征在于，包含有式(Ⅱ)的结构式：

在式(Ⅱ)的结构式，R基团为甲基、甲氧基或羧基。

2.一种如权利要求1所述的基于2-(2’-羟基苯基)苯并噻唑衍生物的pH荧光探针的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：

(1)将5-溴水杨醛和含有R基团的取代苯硼酸加入至钠条重蒸过的四氢呋喃和2mol/L碳酸钾水溶液的混合体系中，至5-溴水杨醛和含有R基团的取代苯硼酸完全溶解，在氮气保护的条件下，加入四(三苯基磷)钯催化剂，加热搅拌条件下回流12-24h，分离纯化，得到中间产物IV；

(2)在中间产物IV中加入无水乙醇和氯仿的混合溶液，至中间产物IV完全溶解，再加入邻氨基苯硫酚和双氧水，加热至80-90℃，回流反应6-12h，分离纯化，即得。

3.根据权利要求2所述的基于2-(2’-羟基苯基)苯并噻唑衍生物的pH荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，无水乙醇和氯仿的混合溶液中无水乙醇和氯仿的体积比为1:0.5-1.5。

4.根据权利要求2所述的基于2-(2’-羟基苯基)苯并噻唑衍生物的pH荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，分离纯化的方法为：将反应产物经减压蒸馏除去溶剂后，再用石油醚-乙酸乙酯体系进行柱层析提纯；

步骤(1)中，分离纯化的方法为：将反应产物用二氯甲烷或乙酸乙酯萃取，收集有机相，经减压蒸馏除去溶剂后，再用石油醚-乙酸乙酯体系进行柱层析提纯。

5.根据权利要求2所述的基于2-(2’-羟基苯基)苯并噻唑衍生物的pH荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，5-溴水杨醛、含有R基团的取代苯硼酸和四(三苯基磷)钯的摩尔比为1:1-2:0.04-0.06；

步骤(1)中钠条重蒸过的四氢呋喃和2mol/L碳酸钾水溶液的混合体系中四氢呋喃和碳酸钾水溶液的体积比为1:1。

6.根据权利要求2所述的基于2-(2’-羟基苯基)苯并噻唑衍生物的pH荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，加热温度为80-100℃。

7.根据权利要求2-6任一项所述的基于2-(2’-羟基苯基)苯并噻唑衍生物的pH荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，中间产物IV、邻氨基苯硫酚和双氧水的摩尔比为1:1.5-2:10-20。

8.一种基于权利要求1所述的2-(2’-羟基苯基)苯并噻唑衍生物的pH荧光探针在检测pH方面的应用。

9.根据权利要求8所述的应用，其特征在于，所述的基于2-(2’-羟基苯基)苯并噻唑衍生物的pH荧光探针，包含有式(Ⅱ)的结构式：

在式(Ⅱ)的结构式，R基团为甲基、甲氧基或羧基。