[发明专利]改质姜黄素

说明书

技术领域

本发明有关于一种姜黄素，特别是指一种与含碳碳双键的其他单体具有良好反应性的改质姜黄素。

背景技术

姜黄素(curcumin)为一种天然的黄色色素，因其着色效果佳且不易褪色，目前已广泛地用来作为食物的着色剂以及染料。

为了提高姜黄素的应用性，例如提高姜黄素与其他具有碳碳双键物质之间的反应性，若能够使姜黄素的结构末端具有可反应性官能基，势必就能提高姜黄素与其他物质之间的结合稳定性，进而使姜黄素能应用于各种需要染色的相关领域。

发明内容

为达成前揭目的，本发明提供一种改质姜黄素，其结构末端具有碳碳双键(C＝C)结构，因此能够与其他具有碳碳双键的化合物稳定地结合。

本发明所提供的改质姜黄素，具有下列化学式1所示结构：

[化学式1]

在化学式1中，R¹为n为1至20的整数，R²为氢或R³为氢或甲基。

其中，所述改质姜黄素由姜黄素以及(甲基)丙烯酸异氰基烷基酯类单体进行反应而得。

其中，所述改质姜黄素由姜黄素、催化剂以及(甲基)丙烯酸异氰基烷基酯类单体进行反应而得。

其中，用于进行反应之(甲基)丙烯酸异氰基烷基酯类单体中的烷基系为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基或二十烷基。

其中，用于进行反应的(甲基)丙烯酸异氰基烷基酯类单体为甲基丙烯酸异氰基乙酯或丙烯酸异氰基乙酯。

其中，用于进行反应的催化剂可为胺类催化剂或金属催化剂。

其中，用于进行反应的催化剂为1,4－二氮杂二环[2.2.2]辛烷。

由于本发明的改质姜黄素的结构末端(单边或双边)具有碳碳双键，因此能够与同样具有碳碳双键的其他物质具有良好的反应性，从而提高姜黄素与其他物质之间的结合稳定性，使姜黄素能够广泛地应用于各种需要染色的相关领域。

附图说明

图1为制备例1制得的改质姜黄素的层析图。

图2为制备例2制得的改质姜黄素的层析图。

图3为未改质姜黄素的层析图。

具体实施方式

本发明提供一种改质姜黄素，其具有下列化学式1所示结构：

[化学式1]

上揭化学式1中，R¹为n为1至20的整数，R²为氢或R³为氢或甲基。

依据本发明一实施例，本发明的改质姜黄素可借由下列制备方法所制得：

(A)将姜黄素、催化剂及溶剂混合并加热，使姜黄素充分溶解而形成一第一混合物；

(B)将包含有具有反应官能基的单体以及溶剂的一第二混合物缓慢地加入步骤(A)的第一混合物中并加热至反应温度，而形成一反应物；以及

(C)将步骤(B)的的反应物降温至室温后，依序经过移除溶剂、萃取以及再结晶等程序，以获得改质姜黄素。

需特别说明的是，前述实施例的制备方法的步骤(A)中的催化剂仅是用于加快反应速率，因此，可选择性地使用或不使用催化剂。

前述制备方法的步骤(A)中的「催化剂」用于活化姜黄素结构的羟基(OH)，其可为胺类催化剂或金属催化剂。胺类催化剂的例子为(但不限于)1,4－二氮杂二环[2.2.2]辛烷、三乙胺、四甲基乙二胺、2,2－二吗啉基二乙基醚；金属催化剂的例子为(但不限于)二月桂酸二丁基锡、二月桂酸二辛基锡、辛酸亚锡、二醋酸二丁基锡、乙酰丙酮锌、羧酸铋、异辛酸铋、异辛酸锌、甲基磺酸铋、环烷酸锌、钛酸四丁酯、辛酸钴、辛酸铁、辛酸铅、辛酸钾。于本发明一实施例中系使用1,4－二氮杂二环[2.2.2]辛烷。

前述制备方法的步骤(A)中的加热温度为能够让姜黄素充分溶解之温度，其可为50℃～55℃，于本发明一实施例中为50℃。

前述制备方法的步骤(A)、(B)中所述「溶剂」为无水有机溶剂，用于溶解姜黄素与具有反应官能基的单体，其可为(但不限于)无水四氢呋喃(THF)、无水二甲基亚砜(DMSO)、无水二甲基甲酰胺(DMF)、无水二甲基乙酰胺(DMAC)、无水二氯甲烷(dichloromethane)、无水氯仿(chloroform)、无水乙腈(acetonitrile)及前述之组合。于本发明一实施例中使用无水四氢呋喃。