[发明专利]有机电子传输材料以及使用了该有机电子传输材料的有机电致发光元件

说明书

一种有机电子传输材料，其特征在于，包含下述式(1)所示的氧化膦衍生物。R¹表示具有芳基以及杂芳基的一方或者双方，并且可以具有一个或多个氧化膦基团的原子团，R²～R¹¹分别独立地表示选自由氢原子、卤素原子、氰基、硝基、羧基、甲酰基、羰基、烷氧基羰基以及三氟甲基构成的组中的原子或原子团。

技术领域

本发明涉及一种稳定性及耐久性优异的新型的有机电子传输材料以及使用了该有机电子传输材料的有机电致发光元件。

背景技术

在阳极与阴极之间设有发光性有机化合物层(有机电致发光层)的有机电致发光(EL)元件(以下，称为“有机EL元件”。)与无机EL元件相比具有能在直流低电压下驱动、且亮度以及发光效率高的优点，作为下一代显示装置而备受关注。直到最近全彩色显示面板在市场上出售，才面向显示面的大型化、耐久性的提高等积极地进行研究开发。

有机EL元件是通过所注入的电子与空穴(hole)的复合对有机化合物进行电激发而使其发光的电发光元件。对于有机EL元件的研究，自从示出了有机层叠薄膜元件以高亮度进行发光的柯达公司的Tang等的报告(参照非专利文献1)以来，被众多的企业以及研究机构进行了研究。柯达公司的有机EL元件的代表性构成是在作为透明阳极的ITO(氧化铟锡)玻璃基板上依次层叠作为空穴传输材料的二胺化合物、作为发光材料的三(8-羟基喹啉)铝(III)、作为阴极的Mg：Al而成的构成，在10V左右的驱动电压下观测到约1000cd/cm²的绿色发光。当前进行研究以及实用化的层叠型有机EL元件基本上沿袭该柯达公司的构成。

有机EL元件根据其构成材料而大致分为高分子系有机EL元件和低分子系有机EL元件，前者通过湿式法进行制造，后者通过蒸镀法等干式法或湿式法进行制造。高分子系有机EL元件难以取得用于制作元件的导电性高分子材料的空穴传输特性与电子传输特性的平衡，因此，近年来，将电子传输、空穴传输以及发光的功能分离开的层叠型低分子系有机EL元件正在成为主流。

对于利用喷墨法等印刷技术进行制造的湿式法，由于能一次涂布大面积，因此，即使是大屏幕的元件也能容易地制作，生产率高，被期待作为变成干式法的下一代有机EL元件的制造法。基于湿式法的层叠型低分子系有机EL元件的制造法大致分为两类，一类为，在制膜出下层之后，通过热、光进行交联、聚合而不溶化，制膜出上层的方法；另一类为，在下层和上层使用溶解性显著不同的材料的方法。对于前者的方法，材料的选择范围宽，但另一方面，在交联或聚合之后，难以去除反应引发剂、未反应物，而耐久性存在问题。对于后者的方法，虽然材料的选择困难，但与使其不溶化的方法相比不伴有化学反应，因此，能构建高纯度且耐久性高的元件。若考虑这样的化学反应的风险，则可以认为：就基于湿式的层叠的方式而言，虽然材料的选择困难，但利用了溶解性的不同的层叠是适合的。但是，作为使利用了溶解性的不同的层叠变难的主要原因之一，可列举出导电性高分子、可旋涂的有机半导体的大部分仅溶于甲苯、氯仿、四氢呋喃等溶剂能力较高的溶剂。多数情况下，层叠型有机EL元件通过在由ITO等透明的金属氧化物形成的阳极上依次层叠由P型有机半导体形成的空穴传输层、发光层、由N型有机半导体形成的电子传输层而制造。在该情况下，当通过P型有机半导体高分子制膜出空穴传输层之后，使用同样的溶剂旋涂N型有机半导体高分子时，基底的空穴传输层受到浸蚀，因此，存在无法形成具有平坦且缺陷少的PN界面的层叠结构的问题。特别是在使用喷墨法的情况下，溶剂通过自然干燥被去除，因此，空穴传输层、发光层的浸蚀变强烈，获得实用上没有问题的器件特性恐怕会显著变难。

为了解决湿式法有机EL的制造时的上述这样的问题，本发明人等基于通过使具有优异的电子传输特性以及电子注入特性的氧化膦衍生物与电负性低(1.6以下)的金属配位，电子传输特性以及电子注入特性进一步提高，并且耐久性大幅提高的见解，开发出一种包含醇可溶性的氧化膦衍生物和电负性为1.6以下的金属的电子传输材料(参照专利文献1)。通过使用该材料，能在基于湿式法的电子传输层的制膜中使用醇，能构建电子传输层而不会损害由发光性高分子形成的发光层。

现有技术文献