[发明专利]α-氟代醛类的制造方法

说明书

本发明的α‑氟代醛类的制造方法包括在碱和催化剂的存在下、使氢(H₂)与α‑氟代酯类反应的工序。通过采用本发明的方法，从而能够以高的转化率进行α‑氟代酯类的氢化反应，以高的选择率制造作为目标物的α‑氟代醛类。与现有方法相比，本发明是非常优异的方法。

技术领域

本发明涉及α-氟代醛类的制造方法。

背景技术

作为现有的全氟代醛类的制造方法，已知有通过用氢化锂铝使全氟代酯类还原来制造的方法(非专利文献1)。

作为α,α-二氟乙醛的制造方法，已知有通过利用氢化锂铝等氢化物还原剂使α,α-二氟代乙酸酯类还原来制造的方法(非专利文献2)。

另一方面，公开了在钌/锡型双金属催化剂(使电子数为-4、配位数为6的钌络合物还原来制造钌/锡型金属催化剂)的存在下，利用蒸汽相使羧酸、羧酸酯或羧酸酐还原，由此来制造对应的醛及其衍生物的方法(专利文献1)。

进而，已知有：在钌催化剂(均匀系催化剂)的存在下、在液相中使α-氟代乙酸酯类与氢气反应，由此制造α-氟代醛的方法(专利文献2)；还有在钌催化剂(均匀系催化剂)的存在下，在液相中使α,α-二氟代乙酸酯类与氢气反应，由此制造α,α-二氟乙醛的方法(专利文献3)。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：美国专利第5476827号说明书

专利文献2：国际公开第2013/018573号公报

专利文献3：国际公开第2014/115801号公报

非专利文献

非专利文献1：Journal of American Chemical Society,1954,76(1),p.300-301.

非专利文献2：Journal of Organic Chemistry,1993,58,p.2302-2312.

发明内容

发明要解决的问题

非专利文献1、非专利文献2中记载的的方法使用了氢化物还原剂，后处理繁杂且废弃物多，而且还有因过度还原导致的乙醇类的副产物，难以在工业规模上进行制造。专利文献1中记载的方法使用了钌/锡的双金属系且是在蒸汽相中的反应，因此需要200℃以上的加热，期望能源得以有效地改善。另一方面，对于专利文献2、专利文献3中记载的方法，使用的钌催化剂价格昂贵而在经济上不利；以及有目标物的醛和与该醛逐次生成的通过过度还原的乙醇类较大程度受到转化率影响的倾向。

本发明的课题在于提供使用具有氟原子的酯类，在工业上可以采用的价格便宜的条件下制造选择性良好且具有氟原子的醛类的方法。

用于解决问题的方案

本发明是鉴于上述情况而完成的，本发明人等进行了深入研究，结果发现通过在碱和特定的催化剂的存在下、使α-氟代酯类与氢(H₂)反应，从而能够以高的选择率制造对应的α-氟代醛类，从而完成了本发明。

即，本发明提供[发明1]-[发明17]中所述的α-氟代醛类的制造方法。

[发明1]

一种制造通式[2]所示的α-氟代醛类的方法，所述方法通过在催化剂和碱的存在下、使氢(H₂)与通式[1]所示的α-氟代酯类反应，从而制造通式[2]所示的α-氟代醛类；所述催化剂是将钌化合物、铑化合物或铂化合物负载于金属氧化物或活性炭而成的，