[发明专利]含氟化合物的制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及含氟化合物的制造方法。

背景技术

通式：C_nF_mX_l(式中，m+l≤2n和n≥2，X分别独立，表示F、Br、Cl、I或H。)等所示的含氟烯烃是作为各种功能性材料、溶剂、致冷剂、发泡剂等的用途、功能性聚合物的单体及这些的原料等有用的化合物，例如，作为乙烯－四氟乙烯共聚物的改性用单体使用。

现有的含氟烯烃的制造中，以各种烃类、含卤烃类为原料，适当组合氟化、卤化、脱氟、脱氟化氢、脱卤素、脱卤化氢等各种反应工序来实施。

例如，近年来，报道了有望作为地球温暖化系数低的致冷剂化合物的2,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234yf)能够通过适当组合含氯化合物的氟化、脱卤素、脱卤化氢等的反应工序来制造(专利文献1)。另外，专利文献2和3中，公开了将六氟丙烯(HFP)作为原料化合物，重复进行氢化和脱氟化氢，来制造HFO-1234yf的方法。另外，专利文献4中，公开了通过HFC-254eb和HFC-254fb的接触脱氢化制造HFO-1234yf的方法。

例如，将HFP作为原料化合物制造HFO-1234yf时，能够使用如下所述的反应工序。

CF₃CF＝CF₂(HFP)+H₂→CF₃CFHCF₂H(HFC-236ea)(1)

CF₃CFHCF₂H→CF₃CF＝CFH(HFO-1225ye(E/Z))+HF(2)

CF₃CF＝CFH+H₂→CF₃CFHCFH₂(HFC-245eb)(3)

CF₃CFHCFH₂→CF₃CF＝CH₂(HFO-1234yf)+HF(4)

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开2015-44843号公报

专利文献2：日本特开2012-77086号公报

专利文献3：日本特表2011-520856号公报

专利文献4：日本特表2013-529640号公报

发明内容

发明所要解决的课题

上述的制造方法中，在反应工序的途中，生成能够作为目标的含氟烯烃的原料利用的中间体，因此，希望将它们提供给反应工序而得到目的物。但是，存在有用的中间体以与不需要的副产物的混合物的形式得到并且形成它们的沸点差小的混合物的情况、以及形成共沸混合物或类共沸混合物的情况等。在这样的情况下，为了将有用的中间体与不需要的副产物分离，需要非常多级数的精馏塔和/或萃取蒸馏。

例如，将上述的HFP作为原料化合物制造HFO-1234yf时，在得到HFO-1234yf的反应工序(4)中，副产1,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234ze)、1,1,1,2,2-五氟丙烷(HFC-245cb)、1,1,1,2,3-五氟丙烷(HFC-245fa)等。在这些副产物之中，HFC-245cb作为HFO-1234yf的原料，因此，可以认为从其它副产物分离并进行脱氟化氢的工艺是高效的，但是，HFO-1234ze和HFC-245cb的沸点接近，因此，为了将各自进行分离，需要非常多级数的精馏塔和/或萃取蒸馏，成为设备成本和/或运转成本增加的要因。

本发明的目的在于提供不需要多级数的精馏塔或萃取蒸馏等的方法。

用于解决课题的方法

本发明的发明人为了解决上述课题，重复进行深入研究的结果发现，通过将含有如下的混合物的组合物的至少一部分提供给脱氟化氢工序，能够不需要多级数的精馏塔或萃取蒸馏等而高效地制造作为目标的含氟化合物，上述混合物作为至少一种的氟代烯烃和至少一种氟代烃的混合物，上述混合物为选自它们的沸点接近的混合物、它们的共沸混合物和它们的类共沸化合物中的至少一种的混合物。本发明是基于上述见解进一步重复进行研究而完成的。即，本发明涉及以下的含氟化合物的制造方法。

项1.一种含氟化合物的制造方法，其包括：