[发明专利]一种松香衍生物及其制备方法和用途有效
申请号: | 201611259652.2 | 申请日: | 2016-12-30 |
公开(公告)号: | CN106699593B | 公开(公告)日: | 2018-05-04 |
发明(设计)人: | 李武;李治;赵汉彬;陈晓阳 | 申请(专利权)人: | 浙江浩川科技有限公司 |
主分类号: | C07C231/02 | 分类号: | C07C231/02;C07C237/10;C09D11/03 |
代理公司: | 北京工信联合知识产权代理有限公司11266 | 代理人: | 郭一斐 |
地址: | 311121 浙江省杭*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 松香 衍生物 及其 制备 方法 用途 | ||
1.一种松香衍生物,所述松香衍生物为式I所示化合物:
2.一种制备权利要求1所述松香衍生物的方法,包括以下步骤:
(1)脱氢枞酸的提纯:将工业级歧化松香溶于无水乙醇,在75℃下慢慢滴加乙醇胺,搅拌30分钟,加入热水再搅拌10分钟;用低极性溶剂洗去杂质,重复三次,水层静置后有固体析出,过滤,在60℃下烘干,得到脱氢枞酸乙醇胺盐;将产物溶于60℃的75%乙醇水溶液,慢慢滴加稀盐酸至pH=3-4,过滤,用50%乙醇水溶液重结晶2次,在60℃下烘干,得到脱氢枞酸产物;
其中,乙醇胺与歧化松香的质量比为1:4-6;
所述低极性溶剂为正己烷、正庚烷或石油醚;
所述稀盐酸浓度为5-15%;
(2)酰氯化:将步骤(1)所得的产物溶于二氯甲烷,冰水浴下慢慢滴加二氯亚砜,再加1滴催化剂,回流反应2-4小时,旋蒸除去溶剂和过量的二氯亚砜,得到脱氢枞酸酰氯;
其中,二氯亚砜与脱氢枞酸的摩尔比为1.5-4:1;
所述催化剂为N,N-二甲基甲酰胺;
(3)Michael加成反应:将乙二胺溶于甲醇中,加入丙烯酸甲酯,在室温下反应24-48小时,旋蒸除去溶剂和过量的丙烯酸甲酯,得到产物G0.5,见式II:
其中,乙二胺与甲醇的质量比为1:5-20;
乙二胺与丙烯酸甲酯的摩尔比为1:6-10;
(4)酰胺化反应:将步骤(3)所得的产物溶于甲醇,加入乙二胺,在室温下反应72-96小时,旋蒸除去溶剂,加入共沸溶剂除去乙二胺,得到产物G1.0,见式III:
其中,G0.5与甲醇的质量比为1:5-20;
G0.5与乙二胺的摩尔比为1:6-10;
所述共沸溶剂为正庚烷或甲苯;
(5)二次酰胺化反应:将产物G1.0溶于二氯甲烷,加入三乙胺,将脱氢枞酸酰氯溶于二氯甲烷,在冰水浴下慢慢滴加至反应瓶中,回流反应3-5小时,旋蒸除去溶剂,加蒸馏水并用乙酸乙酯萃取2次,合并有机相,用干燥剂干燥,旋蒸得粗产品,用层析柱分离,得所述松香衍生物;
其中,G1.0与三乙胺的摩尔比为1:1.4-2;
层析柱分离所用的洗脱剂为二氯甲烷:乙醇=30-15:1。
3.根据权利要求2所述的一种制备权利要求1所述松香衍生物的方法,其中在步骤(2)中,二氯亚砜与脱氢枞酸的摩尔比为2-3:1。
4.根据权利要求2所述的一种制备权利要求1所述松香衍生物的方法,其中在步骤(3)中,乙二胺与丙烯酸甲酯的摩尔比为1:7-9。
5.根据权利要求2所述的一种制备权利要求1所述松香衍生物的方法,其中在步骤(4)中,G0.5与乙二胺的摩尔比为1:7-9。
6.根据权利要求2所述的一种制备权利要求1所述松香衍生物的方法,其中在步骤(5)中,G1.0与三乙胺的摩尔比为1:1.4-1.6。
7.根据权利要求2所述的一种制备权利要求1所述松香衍生物的方法,其中在步骤(5)中,所述干燥剂为无水硫酸钠或无水硫酸镁。
8.根据权利要求2所述的一种制备权利要求1所述松香衍生物的方法,其中在步骤(5)中,所述层析柱分离所用的洗脱剂为二氯甲烷:乙醇=25-20:1。
9.一种权利要求1所述的松香衍生物作为胶印油墨用有机颜料分散剂的用途。
10.根据权利要求9所述的松香衍生物作为胶印油墨用有机颜料的分散剂的用途,其中所述松香衍生物用量为颜料重量的1-8%。
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