[发明专利]一种检测次氯酸根离子的荧光分子探针的制备与应用有效

专利信息
申请号: 201611242511.X 申请日: 2016-12-29
公开(公告)号: CN106749364B 公开(公告)日: 2019-05-31
发明(设计)人: 王赟;李媛媛;韩娟;王蕾;李程;倪良;顾磊 申请(专利权)人: 江苏大学
主分类号: C07F5/02 分类号: C07F5/02;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 212013 江*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 探针 次氯酸根离子 荧光分子探针 种检测 制备 合成 醋酸 材料技术领域 中间体化合物 二硝基苯肼 氯酸根离子 乙醇重结晶 荧光增强型 次氯酸根 化学荧光 混合溶剂 搅拌反应 新型荧光 乙酸乙酯 粗产物 检出限 灵敏度 柱层析 提纯 乙醇 滴入 催化剂 紫色 离子 应用 溶解 测量 检测
【说明书】:

发明涉及一种检测次氯酸根离子的荧光分子探针的制备与应用,属于化学荧光材料技术领域;本发明所述探针为BODIPY衍生物,其分子式为C26H23BF2N6O4;本发明首先合成中间体化合物2;然后加入一定量的2,4‑二硝基苯肼混合,再加入一定量的乙醇、乙酸乙酯混合溶剂溶解,滴入醋酸作催化剂后,室温下搅拌反应;粗产物用乙醇重结晶,再通过柱层析提纯,最终得到紫色纯品探针;所述探针用于多种情况下次氯酸根离子的检测;本发明中所合成的新型荧光探针实现了其对ClO的荧光增强型识别,效果显著;即使是在一些其他离子的干扰下,也能对次氯酸根进行十分有效的识别;灵敏度很高,测量的检出限低,效果好。

技术领域

本发明涉及一种检测次氯酸根离子的荧光分子探针的制备与应用,属于化学荧光材料技术领域。

背景技术

众所周知,氟化硼络合二吡咯甲川类(Boradiazaindacenes, 4, 4-Difluoro-4-bora-3a, 4a-diaza-s-indacene,简称 BODIPY)荧光母体由于其无法比拟的理化特点,在荧光探针方面受到了很多科研工作者的关注。BODIPY具有以下优点:1、摩尔消光系数值比较大;2、紫外吸收峰和荧光发射峰窄而尖锐;3、荧光量子产率高;4、母体对极性和 pH的耐受性好,而且在生理环境下不易被干扰。部分被修饰的化合物的荧光量子产率接近 1.0;信噪比大检测限低;母体结构的各个位置相对活泼,能够被修饰,因此在 BODIPY 的母体上不同位置修饰不同类型的基团,从而得到性能好、应用广泛的探针分子。学者们对BODIPY 母体进行了全面系统的修饰和改造,主要包括几个主要方面:1、中间的 8 位(也叫做 meso-位)引入非共平面取代基团;2、在母体的 2,6 位引入磺酸基、酯基等大极性基团增加水溶性;3、将3位和5 位活泼的甲基与芳香醛发生 Knoevenagel 反应,扩大共扼结构,已形成推-拉电子效应,并且激发和发射波长红移,使其应用范围处于近红外区。以BODIPY 为荧光团的荧光探针,其结合不同的识别基团,得到了广泛的应用,主要包括用于阳离子、阴离子及 ROS 分子(例如:NO、H2S)等物质的荧光检测

活性氧族(reactive oxygen species,ROS)来源于生物体内需氧细胞,主要产生于生物体的新陈代谢过程中,次氯酸作为生物体内一种重要的活性氧物种,是巨噬细胞的衍生物,诱导血管内皮细胞的凋亡和组织因子的表达,同时,与动脉粥样硬化及某些癌症的致病机理有着密切的关系,因此,生物体内一旦产生过量的次氯酸,就会引起包括类风湿关节炎和癌症等在内的各种疾病。因此,快速、灵敏、专一的次氯酸跟检测方法具有非常重要的意义。

传统的次氯酸根检测方法,比如高效液相色谱法。质谱法、电化学法、原子吸收光谱法、电子耦合等离子体原子发射光谱法等存在很多缺点,如仪器昂贵、耗时耗力等。近年来,具有选择性好,灵敏度高,检出限低,时间和空间分辨率高等特点的荧光传感器方法,在次氯酸检测方面已经发挥了重要的作用。然而现阶段次氯酸的化学传感器识别中,传感器与次氯酸之间的相互作用过程会受到各种因素的干扰。本实验设计并合成了基于BODIPY的荧光探针。BODIPY染料因其荧光量子产率高和有较多的位点可修饰而被选荧光团。

发明内容

本发明的目的在于克服现有技术中存在的缺陷,而提供一种对次氯酸根选择性高,抗干扰能力突出的新型BODIPY的荧光探针。

本发明的另一目的是提供上述新型BODIPY的荧光探针的制备方法和应用。

为解决上述技术问题,本发明采取的技术方案如下:

本发明首先提供一种新型的BODIPY衍生物作为荧光探针,其分子式为C26H23BF2N6O4,结构式如下:

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