[发明专利]一种紫外荧光分子探针的合成及其对亚硝酸根的检测

说明书

技术领域

本发明涉及的是一种紫外荧光分子探针N,N’-5-二吲哚-2,6-吡啶二甲酰胺的合成及其对亚硝酸根的检测，属于有机发光材料领域。

背景技术

亚硝酸盐主要指亚硝酸钠（NaNO₂）和亚硝酸钾(KNO₂)，为白色或微黄色结晶或颗粒状粉末，称为工业食盐。亚硝酸盐广泛分布于自然界，是自然界中分布最广的含氮化合物之一，由于亚硝酸盐在人体内易与蛋白质作用形成致癌物质N-亚硝胺类化合物，因此摄入过量的亚硝酸盐容易导致多种疾病，如：食道癌、婴儿的高铁血红蛋白症、自然流产及中枢神经的出生缺陷等等疾病。因此亚硝酸盐含量的测定在水质监测上就显得尤为重要。目前，格里斯试剂（Griess）比色法和2,3-二氨基萘试剂荧光法是检测亚硝酸根离子最常用的两种方法。但是这两种方法检测亚硝酸根离子时，都需要多种试剂组合，其中格里斯方法的试剂是由对氨基苯磺酰胺水溶液和萘乙二胺的磷酸溶液混合制得，检测步骤繁琐、复杂，需要避光冷藏储存，半小时内用完，试剂储存困难，耗时长，且需要在强酸作用下反应。因此建立一种简便、温和、高灵敏度检测亚硝酸根的方法对于保障人体生命安全具有重要的应用价值。

发明内容

鉴于上述，本发明的目的旨在提供一种紫外荧光分子探针N,N’-5-二吲哚-2,6-吡啶二甲酰胺的合成。

本发明的另一目的在于提供紫外荧光分子探针对亚硝酸根的检测方法。

本发明的目的是通过以下技术方案来实现：

一种紫外荧光分子探针N,N’-5-二吲哚-2,6-吡啶二甲酰胺的合成

将661 mg 5-氨基吲哚置于250 mL圆底烧瓶中，将其溶于100 mL无水乙腈中，室温搅拌，氮气保护下，加入7.5 mL三乙胺及18 mg 4-二甲氨基吡啶。将510 mg 2,6-吡啶二甲酰氯溶于无水乙腈中，并将其滴入上述溶液中，立即有白烟生成，室温搅拌12小时，直到有固体析出，反应完成后将溶剂蒸除，固体用水洗涤，过滤后继续用乙腈洗涤三次，30℃真空干燥，得到紫外荧光分子探针N,N’-5-二吲哚-2,6-吡啶二甲酰胺。

紫外荧光分子探针N,N’-5-二吲哚-2,6-吡啶二甲酰胺的合成结构式如下：

紫外荧光分子探针N,N’-5-二吲哚-2,6-吡啶二甲酰胺的理化性质：

N,N’-5-二吲哚-2,6-吡啶二甲酰胺（C₂₄H₂₁N₅O₃）呈深棕色固体，其分子量为395.1462，熔点为324-325摄氏度。

紫外荧光分子探针测定亚硝酸根的机理。

紫外荧光分子探针N,N’-5-二吲哚-2,6-吡啶二甲酰胺，由于酰胺键的p-π共轭，电子云离域到C-N键上，使得其带有部分双键的性质，共轭范围扩大，分子刚性增强，具有较强的荧光。而N,N’-5-二吲哚-2,6-吡啶二甲酰胺中酰胺键氮上的氢作为氢键供体容易通过氢键与亚硝酸根阴离子结合，因此，在酸性条件下，亚硝酸根与N,N’-5-二吲哚-2,6-吡啶二甲酰胺中酰胺键氮上的氢通过氢键结合，打断了共轭大π键，并且由于氢键作用，使分子不再处于同一平面，最终导致荧光猝灭。通过体系荧光信号的改变与亚硝酸根离子浓度间的线性关系，实现对黄河水、湖水及自来水样中亚硝酸根的快速定性定量检测。同时，N,N’-5-二吲哚-2,6-吡啶二甲酰胺与NO₂^﹣作用后，紫外吸收发生了红移，在可见区出现了新的吸收峰，致使其颜色变为淡粉色，说明N,N’-5-二吲哚-2,6-吡啶二甲酰胺探针可以通过颜色变化对NO₂^﹣实现定性的识别。

本发明的优点和产生的有益效果：