[发明专利]芳炔有机染料及其在染料敏化太阳能电池中的应用在审
申请号: | 201611166386.9 | 申请日: | 2016-12-15 |
公开(公告)号: | CN108219511A | 公开(公告)日: | 2018-06-29 |
发明(设计)人: | 赵子瑨;燕韦婷;杨洁 | 申请(专利权)人: | 南京理工大学 |
主分类号: | C09B57/00 | 分类号: | C09B57/00;C07C255/59;C07C253/30;C07C217/80;C07C213/08;H01L51/46;H01L51/44;H01L51/48 |
代理公司: | 南京理工大学专利中心 32203 | 代理人: | 邹伟红;朱显国 |
地址: | 210094 *** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 反应合成 有机染料 染料敏化太阳能电池 芳炔 三甲基硅基 碳酸钾 芳香化合物 乙炔反应 碘取代 制备 合成 光电转化效率 应用 催化剂反应 碘苯甲酸 卤代 萃取 溶解 | ||
1.通式(1)的芳炔类有机染料:
其中,DMO代表(±)‐3,7‐二甲基辛基。
2.用于制备通式(1)的芳炔类有机染料的中间体Ⅰ:
其中,R1为卤素。
3.如权利要求2所述的中间体Ⅰ的制备方法,包括以下步骤:
(1)在惰性气体保护下,将化合物a和1,4二碘取代的芳香化合物按1∶(2~3)的摩尔比混合后溶于甲苯‐二异丙胺溶液中,同时按与化合物al量的1%~10%的摩尔百分数添加催化剂,25℃~80℃下充分反应完全,经萃取、洗涤、干燥、过滤,除去溶剂,柱层析得到化合物b,其中,所述化合物a的化学式为
(2)在惰性气体保护下,将所得的化合物b和三甲基硅基乙炔按1∶(1~2)的摩尔比混合后溶于甲苯‐二异丙胺溶液中,同时按与化合物b量的1%~10%的摩尔百分数添加催化剂,25℃~80℃下充分反应完全,经萃取、洗涤、干燥、过滤,除去溶剂,柱层析得到化合物c;
(3)将所得的化合物c和碳酸钾按1∶(5~10)的摩尔比溶于四氢呋喃‐甲醇溶液中,室温下充分反应完全,经萃取、洗涤、干燥、过滤,除去溶剂,柱层析得到化合物d;
(4)在惰性气体保护下,将所得的化合物d和9,10‐二卤代蒽按1∶(1.3~0.7)的摩尔比混合后溶于甲苯‐二异丙胺溶液中,同时按与化合物d量的1%~10%的摩尔百分数添加催化剂,25℃~80℃条件下充分反应完全,经萃取、洗涤、干燥、过滤,除去溶剂,柱层析得到中间体Ⅰ。
4.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)、步骤(2)和步骤(4)中所述的催化剂均为Pd(PPh3)4和CuI的混合物,其中,Pd(PPh3)4和CuI的物质的量的比为1:(1~2);1,4二碘取代的芳香化合物为1,4‐二(3,7‐二甲基辛氧基)‐2,5‐二碘苯。
5.用于制备通式(1)的芳炔类有机染料的中间体Ⅱ:
6.如权利要求5所述的中间体Ⅱ的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(a)在惰性气体保护下,将权利要求2所述的中间体Ⅰ和三甲基硅基乙炔按1∶(1~2)的摩尔比混合后溶于甲苯‐二异丙胺溶液中,同时按与中间体Ⅰ量的1%~10%的摩尔百分数添加催化剂,25℃~80℃条件下充分反应完全,经萃取、洗涤、干燥、过滤,除去溶剂,柱层析得到化合物f;
(b)将所得的化合物f和碳酸钾按1∶(5~10)的摩尔比溶于四氢呋喃‐甲醇溶液中,室温下充分反应完全,经萃取、洗涤、干燥、过滤,除去溶剂,柱层析得到化合物g;
(c)在惰性气体保护下,将所得的化合物g和5‐卤素‐2‐碘苯甲腈按1∶(2~3)的摩尔比混合后溶于甲苯‐二异丙胺溶液中,同时按与化合物g量的1%~10%的摩尔百分数添加催化剂,25℃~80℃下充分反应完全,经萃取、洗涤、干燥、过滤,除去溶剂,柱层析得到化合物h;
(d)在惰性气体保护下,将所得的化合物h和三甲基硅基乙炔按1∶(1~2)的摩尔比混合后溶于甲苯‐二异丙胺溶液中,同时按与化合物h量的1%~10%的摩尔百分数添加催化剂,25℃~80℃下充分反应完全,经萃取、洗涤、干燥、过滤,除去溶剂,柱层析得到化合物i;
(e)将所得的化合物i和碳酸钾按1∶(5~10)的摩尔比溶于四氢呋喃‐甲醇溶液中,室温下充分反应完全,经萃取、洗涤、干燥、过滤,除去溶剂,柱层析得到中间体Ⅱ。
7.如权利要求6所述的制备方法,其特征在于,步骤(a)、步骤(c)和步骤(d)中所述的催化剂均为Pd(PPh3)4和CuI的混合物,其中,Pd(PPh3)4和CuI的物质的量的比为1:(1~2)。
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