[发明专利]一种具有二苯并环庚烯结构的氮杂螺环类有机电致发光材料及其应用有效
申请号: | 201611109570.X | 申请日: | 2016-12-06 |
公开(公告)号: | CN106749236B | 公开(公告)日: | 2019-01-29 |
发明(设计)人: | 高自良;石宇;李庆;盛磊;李银花;王晓睿 | 申请(专利权)人: | 中节能万润股份有限公司 |
主分类号: | C07D471/04 | 分类号: | C07D471/04;C07D519/00;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54 |
代理公司: | 北京轻创知识产权代理有限公司 11212 | 代理人: | 王澎 |
地址: | 264006 山东省*** | 国省代码: | 山东;37 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 有机电致发光材料 二苯并环庚烯 氮杂螺环 有机电致发光器件 碳原子数 应用 电子传输材料 电子传输性能 芳香族杂环基 有机光电材料 多环芳基 分子结构 共轭结构 热稳定性 成膜性 硫原子 制备 | ||
1.一种具有二苯并环庚烯结构的氮杂螺环类有机电致发光材料,其特征在于,具有式Ⅰ所示分子结构:
其中,Ar选自含有氮、氧、硫原子中至少一种且碳原子数为5-60的芳香族杂环基或碳原子数为5-60的多环芳基共轭结构基团。
2.根据权利要求1所述的具有二苯并环庚烯结构的氮杂螺环类有机电致发光材料,其特征在于,所述Ar为:
中的任一种。
3.一种制备权利要求1-2任一项所述的具有二苯并环庚烯结构的氮杂螺环类有机电致发光材料的制备方法,其特征在于,包括以下反应步骤:
反应过程为:
称取具有二苯并环庚烯结构氮杂螺环的单溴代物、Ar-B(OH)2,加入反应溶剂,再加入催化剂及碱;在惰性气体保护下,保温反应,冷却、过滤,滤液旋蒸,过硅胶柱,重结晶,即得到所述具有二苯并环庚烯结构的氮杂螺环类有机电致发光材料;
或者称取具有二苯并环庚烯结构氮杂螺环的单硼酸酯化合物、溴代物,加入反应溶剂,再加入催化剂及碱;在惰性气体保护下,保温反应,冷却、过滤,滤液旋蒸,过硅胶柱,重结晶,即得到所述具有二苯并环庚烯结构的氮杂螺环类有机电致发光材料。
4.根据权利要求3所述的所述的具有二苯并环庚烯结构的氮杂螺环类有机电致发光材料的制备方法,其特征在于,所述反应溶剂选自甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氢呋喃、二氯乙烷、N,N-二甲基甲酰胺中的一种或任意几种;所述催化剂选自Pd(dppf)2Cl2、Pd(PPh3)4、Pd(PPh3)2Cl2中的一种或任意几种;所述碱选自氢化钠、叔丁醇钾、叔丁醇钠、丁基锂的正己烷溶液、醋酸钾、磷酸钾、碳酸钾或碳酸铯中的一种或任意几种;所述保温反应的温度为0-160℃,保温反应的时间为4-30小时。
5.根据权利要求3或4所述的所述的具有二苯并环庚烯结构的氮杂螺环类有机电致发光材料的制备方法,其特征在于,所述具有二苯并环庚烯结构氮杂螺环的单溴代物与Ar-B(OH)2的摩尔比为1.0:1.0-2.0;所述反应溶剂与具有二苯并环庚烯结构氮杂螺环的单溴代物的质量比为3.0-150.0:1.0;所述催化剂与具有二苯并环庚烯结构氮杂螺环的单溴代物的摩尔比为0.005-0.05:1.0;所述碱与具有二苯并环庚烯结构氮杂螺环的单溴代物的摩尔比为1.0-4.0:1.0。
6.根据权利要求3或4所述的所述的具有二苯并环庚烯结构的氮杂螺环类有机电致发光材料的制备方法,其特征在于,所述具有二苯并环庚烯结构氮杂螺环的单硼酸酯化合物与溴代物的摩尔比为1.0:1.0-2.0;所述反应溶剂与具有二苯并环庚烯结构氮杂螺环的单硼酸酯化合物的质量比为3.0-150.0:1.0;所述催化剂与具有二苯并环庚烯结构氮杂螺环的单硼酸酯化合物的摩尔比为0.005-0.05:1.0;所述碱与具有二苯并环庚烯结构氮杂螺环的单硼酸酯化合物的摩尔比为1.0-4.0:1.0。
7.一种有机电致发光材料器件,由下层至上层,包括依次叠加的氧化铟锡导电玻璃衬底、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极层,其特征在于,所述电子传输层涉及到权利要求1或2所述的具有二苯并环庚烯结构的氮杂螺环类有机电致发光材料。
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