[发明专利]含偕二氟亚甲基的偶氮化合物及其制备方法

说明书

本发明涉及含偕二氟亚甲基的偶氮化合物及其制备方法。该类化合物的结构式为：其中，X为：O、S、N‑Bu；Ar为：或(其中R为：醛基、卤素、羰基乙酯、氰基、硝基、三氟甲基或甲基)。本发明用1,3‑苯并二唑‑2‑二氟甲基亚磺酸钠和四氟化硼芳香族重氮盐在过渡金属盐的促进下发生偶联反应，生成一系列含偕二氟亚甲基的偶氮化合物。本发明原料易得，操作简便，反应条件温和，对活性基团具有很好的耐受性。

技术领域

本发明涉及一系列含偕二氟亚甲基的偶氮化合物及其制备方法。

背景技术

偶氮类化合物是指在分子结构中包含偶氮基团(-N＝N-)的有机化合物。芳香族偶氮化合物通常在紫外和可见光区有较强吸收,具有特殊光学性能，可作为染料或颜料应用于纺织、食品添加剂、彩色液晶显示和彩色摄影胶片中。脂肪族偶氮类化合物对光、热等的相对比较敏感，通常用作光致刻蚀剂或光引发剂。因为偶氮化合物-N＝N-具有顺反异构化的性质而具有光致变色的特性，使偶氮化合物具有特异的光、电性质，可以作为光信息存储材料，因此偶氮类化合物已成为光电功能材料领域不可或缺的材料之一。另外，偶氮化合物具有非线性光学性质,和超高存储密度以及非破坏性信息读出等特性。偶氮类化合物还可以作为有机合成中的亲电试剂和亲双烯体去实现化学的转化。最新的研究还表明：偶氮基团还可以用来保护活性药物中的氨基，以保证药物在到达病灶前是稳定的，而一旦到达作用位点，利用偶氮还原酶专一性还原为活性的含氨基的药物。由于偶氮化合物的各种优异的性能和广阔的应用前景，其合成方法也成为了有机合成化学家不断探索及研究的重点。制备偶氮化合物的最经典方法是重氮偶合反应、米尔斯反应和瓦拉赫反应。另一方面，在活性有机分子中引入含氟基团，会使其物理性质、化学性质以及生理活性一般比其母体分子都有明显的提升，尤其可改善脂肪族偶氮化合物对光、热等的敏感性，使得偶氮化合物的稳定性大大增加。然而，迄今为止，含偕二氟亚甲基的偶氮化合物及其合成方法尚未见报导。

参考文献如下：

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