[发明专利]一种9,9-二苯基芴衍生物及其制备方法和应用有效
| 申请号: | 201610898392.7 | 申请日: | 2016-10-14 |
| 公开(公告)号: | CN106632185B | 公开(公告)日: | 2019-04-05 |
| 发明(设计)人: | 周雯庭;蔡辉 | 申请(专利权)人: | 长春海谱润斯科技有限公司 |
| 主分类号: | C07D307/91 | 分类号: | C07D307/91;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54 |
| 代理公司: | 暂无信息 | 代理人: | 暂无信息 |
| 地址: | 130000 吉林省长春市高*** | 国省代码: | 吉林;22 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 苯基 衍生物 及其 制备 方法 应用 | ||
本发明提供一种9,9‑二苯基芴衍生物及其制备方法和应用,涉及有机光电材料技术领域。通过优化分子结构设计,本发明所得到的9,9‑二苯基芴衍生物具有更高的光取出效率,同时具有较好的空穴传输能力,可用于制备有机电致发光器件的光取出层和空穴传输层,尤其是作为有机电致发光器件中的光取出材料,能够有效提高OLED器件的发光效率,优于现有常用OLED器件。本发明还提供一种9,9‑二苯基芴衍生物的制备方法,该制备方法简单、原料易得。
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域,具体涉及一种9,9-二苯基芴衍生物及其制备方法和应用。
背景技术
自1963年,美国纽约大学的Pope等首次观察到了蒽的电致发光现象以来,有机电致发光技术得到了众多科学研究者的不断开发与改进,由最初制作的器件驱动电压普遍较高,有机电致发光曾一度被认为没有实用价值,到1987年,美国柯达公司的Tang等利用8-羟基喹啉铝与具有空穴传输性能的芳香族二胺,采用超薄薄膜技术制备了在10V电压下亮度为1000cd/m2的绿光有机电致发光器件(organic light-emitting devices,OLEDs),取得了突破性进展,使得OLED的研究在世界范围内得到了迅速广泛的开展。在近30年的发展过程中,人们研制出了各种性能优良的OLED材料,并通过对器件结构的不同设计,和对器件寿命、效率等性能的优化,加快了OLED的商业化进程,使得OLED在显示和照明领域得到了广泛应用。
然而,OLED器件目前仍未得到普及化应用,其中最主要的因素之一就是器件的效率仍未达到理想水平。这是由于基板的模式损失、表面等离子的损失以及波导效应,使大部分的光被限制在发光器件内部,从而降低了器件的发光效率。改善器件的发光效率,利用光取出材料是行之有效的方法之一。光取出层(Capping Layer,CPL)通过降低金属电极的表面等离子体效应,调节出光方向和出光效率,能够有效提高器件的光取出效率,从而提高器件的发光效率。目前光取出材料的种类较为单一,效果不尽理想,研发出较为有效的光取出材料是OLED工作者们面临的较为严峻的挑战之一。
发明内容
有鉴于此,本发明的目的在于提供一种9,9-二苯基芴衍生物及其制备方法和应用。本发明所述9,9-二苯基芴衍生物不仅是一类光取出材料,而且具有空穴传输功能,可同时作为空穴传输层和光取出层,能够有效提高器件的发光效率,并且大大节省了器件的制备成本。
本发明提供了一种9,9-二苯基芴衍生物,其特征在于,结构式如式(I)所示:
其中,R1、R2独立地选自取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C10-C60的稠芳基、取代或未取代的C5-C60的六元杂环或取代或未取代的C4-C60的五元杂环。
优选的,所述R1、R2独立地选自取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C10-C30的稠芳基、取代或未取代的C5-C30的六元杂环或取代或未取代的C4-C30的五元杂环。
优选的,所述R1为取代或未取代的C6-C18的芳基或萘基,R2为取代或未取代的C6-C24的芳基或取代或未取代的C10-C29的稠芳基。
优选的,所述R1为苯基,R2为取代或未取代的C6-C24的芳基或取代或未取代的C10-C29的稠芳基。
更进一步优选的,所述9,9-二苯基芴衍生物为TM1-TM37所示结构中的任意一种:
本发明还提供一种9,9-二苯基芴衍生物的制备方法,包括:
将式(A)所示的中间体和式(B)所示的溴代芳烃在氩气保护下反应得到式(Ⅰ)所示的9,9-二苯基芴衍生物:
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