[发明专利]一种噁二唑三苯胺‑氟硼二吡咯红光化合物OPA‑BODIPY及其制备方法和应用

说明书

技术领域

本发明涉及荧光化合物及其制备方法和应用领域，具体涉及一种噁二唑三苯胺-氟硼二吡咯红光化合物OPA-BODIPY及其制备方法和应用。

背景技术

氟硼二吡咯荧光分子的摩尔消光系数大，荧光量子产率高，稳定好，具有优良的光学性能，可用于荧光传感器及生物荧光分析领域，但现有技术中氟硼二吡咯衍生物发射波长大部分均小于600nm，且在聚集态荧光淬灭，限制了其应用范围。发展高效便捷的有机合成方法对氟硼二吡咯进行结构修饰，制备聚集诱导荧光增强，且发射波长位于红光或近红外区域的氟硼二吡咯类荧光化合物是近期的研究热点。

噁二唑三苯胺-氟硼二吡咯红光化合物在文献中鲜有报道，其荧光性能优异，荧光量子效率高，具有优良的聚集诱导荧光增强性能，发射很强的红色荧光，生物相容性好，可作为长波长的红光染料，在荧光传感器、生物荧光分析、荧光标记等领域具有广泛应用。

发明内容

发明目的：本发明所要解决的第一个技术问题是提供了一种噁二唑三苯胺-氟硼二吡咯红光化合物OPA-BODIPY。

本发明所要解决的第二个技术问题是提供了一种噁二唑三苯胺-氟硼二吡咯红光化合物OPA-BODIPY的制备方法。

本发明所要解决的第三个技术问题是提供了一种噁二唑三苯胺-氟硼二吡咯红光化合物OPA-BODIPY的应用。

本发明制备得到一种新型噁二唑三苯胺-氟硼二吡咯红光化合物OPA-BODIPY。该红光化合物在现有技术中未见报道，其荧光性能优异，荧光量子效率高，具有良好的聚集诱导荧光增强性质，发射很强的红色荧光，可作为长波长的红光染料用于制备染料负载的二氧化硅荧光纳米粒子，在细胞成像、荧光传感器、生物荧光分析、荧光标记等领域具有广泛应用。

技术方案：为了解决上述技术问题，本发明提供了一种噁二唑三苯胺-氟硼二吡咯红光化合物OPA-BODIPY，由如下结构式构成：

上述噁二唑三苯胺-氟硼二吡咯红光化合物OPA-BODIPY的制备方法，所述噁二唑三苯胺-氟硼二吡咯荧光分子OPA-BODIPY，由如下步骤实现：在无水无氧及氮气保护下，将碘代三苯胺-氟硼二吡咯IPA-BODIPY与2-(4-叔丁基苯基)-5-(4-乙烯基苯基)-[1,3,4]-噁二唑、醋酸钯、三(邻甲基苯基)膦、无水磷酸钾按摩尔比1：2.4～2.8：0.10～0.12：0.20～0.24：2.4～2.8加入到干燥N,N-二甲基甲酰胺中，搅拌加热，温度控制在110～120℃，反应时间48小时，结束反应，经萃取、干燥、柱色谱提纯，得到噁二唑三苯胺-氟硼二吡咯红光化合物OPA-BODIPY。

具体反应式如下：

其中，化合物碘代三苯胺-氟硼二吡咯IPA-BODIPY以4-{N,N-二[4-碘代苯基]氨基}苯甲醛为原料，在氮气保护下与2,4-二甲基吡咯反应制备得到。

化合物2,4-二甲基吡咯按文献方法制备(Ge Meng,Mei-Lin Zheng,and Mei Wang.An improved two-step preparationof 2,4-dimethylpyrrole.Organic prepararions and procedures international.2011,43,308～311)。

本发明的新型化合物是包含2-(4-叔丁基苯基)-5-(4-乙烯基苯基)-[1,3,4]-噁二唑共轭双臂、三苯胺及1,3,5,7-四甲基氟硼二吡咯3种荧光基团的树形红光化合物，其中荧光团构成比例氟硼二吡咯：三苯胺：噁二唑为1:1:2。

上述的噁二唑三苯胺-氟硼二吡咯红光化合物OPA-BODIPY在作为聚集诱导发光材料方面的应用。

上述的噁二唑三苯胺-氟硼二吡咯红光化合物OPA-BODIPY作为长波长的红光染料在肿瘤细胞的非治疗和诊断目的的成像方面的应用。

上述的噁二唑三苯胺-氟硼二吡咯红光化合物OPA-BODIPY在作为染料负载荧光纳米粒子制备方面的应用。