[发明专利]一种基于四噻吩并吡咯的有机染料及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 201610828658.0 申请日: 2016-09-19
公开(公告)号: CN106433187B 公开(公告)日: 2017-09-05
发明(设计)人: 王志辉;陈静;陈丹 申请(专利权)人: 淮阴工学院
主分类号: C09B57/00 分类号: C09B57/00;H01G9/20
代理公司: 淮安市科文知识产权事务所32223 代理人: 谢观素
地址: 223003*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 一种 基于 噻吩 吡咯 有机 染料 及其 制备 方法 应用
【权利要求书】:

1.一种基于四噻吩并吡咯的有机染料,其特征在于,以四噻吩并吡咯为共轭桥,具有如下所示结构通式:

式中,R1为H或C1~C12烷氧基;R2为C1~C12烷基;R3为芳环基,R3具有如下所示结构通式:

为式中,R4为C1~C6烷氧基,R5为C3~C6烷基。

2.如权利要求1所述的一种基于四噻吩并吡咯的有机染料,其特征在于:所述R1为H或C1~C6烷氧基。

3.如权利要求1所述的一种基于四噻吩并吡咯的有机染料,其特征在于:所述R2为C1~C6烷基。

4.如权利要求1或3所述的一种基于四噻吩并吡咯的有机染料,其特征在于:所述R2为正己基。

5.如权利要求1所述的一种基于四噻吩并吡咯的有机染料,其特征在于:所述R3

6.一种制备权利要求1所述的基于四噻吩并吡咯的有机染料的方法,其特征在于,包括如下步骤:以二溴噻吩衍生物为起始原料,与芳胺偶联关环反应得式(b)化合物,式(b)化合物分别经Vilsmeier-Haack反应和溴化反应得式(d)化合物,式(d)化合物与三苯胺硼酯偶联得式(f)化合物,式(f)化合物经过Knoevenagel缩合反应得基于四噻吩并吡咯的有机染料;化学反应方程式如下:

7.如权利要求6所述的制备基于四噻吩并吡咯的有机染料的方法,其特征在于,具体步骤如下:

步骤一,式(b)化合物的合成:

在惰性气体保护下,将二溴噻吩衍生物、叔丁醇钠、三(二亚苄基丙酮)二钯、1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦、芳胺和无水甲苯加到反应容器中,加热到60~120℃反应4~16h得到式(b)化合物,其中化合物用量以物质的量计,二溴噻吩衍生物:叔丁醇钠:三(二亚苄基丙酮)二钯:1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦:芳胺=1:2~8:0.02~0.1:0.06~0.3:0.8~1.5;

步骤二,式(c)化合物的合成:

冰浴、无水的条件下将三氯氧膦滴加到无水DMF中,反应0.5~1h得到Vilsmeier试剂,式(b)化合物的无水DMF溶液加入到Vilsmeier试剂中,搅拌反应2~6h生成式(c)化合物,其中化合物用量以物质的量计,式(b)化合物:三氯氧膦=1:1~8;

步骤三,式(d)化合物的合成:

将N-溴代丁二酰亚胺加入到式(c)化合物的DMF溶液中,避光条件下,搅拌反应4~16h生成式(d)化合物,其中化合物用量以物质的量计,式(c)化合物:N-溴代丁二酰亚胺=1:1~1.2;

步骤四,式(f)化合物的合成:

在惰性气体保护下,将式(d)化合物、三苯胺硼酯、四(三苯基膦)钯、碳酸钾和四氢呋喃加到反应容器中;反应体系加热到40~80℃经Suzuki偶联反应4~16h得到式(f)化合物,其中化合物用量以物质的量计,式(d)化合物:三苯胺硼酯:四(三苯基膦)钯:碳酸钾=1:1~2.5:0.02~0.15:2~10;

步骤五,基于四噻吩并吡咯的有机染料的合成:

将式(f)化合物、氰基乙酸和哌啶加到反应容器中,以乙腈和氯仿做溶剂,乙腈和氯仿的体积比为1:1.5~2.5,反应液加热至50~90℃,经Knoevenagel缩合反应8~20h得到基于四噻吩并吡咯的有机染料,其中化合物用量以物质的量计,式(f)化合物:氰基乙酸:哌啶=1:2~5:2~5。

8.将权利要求1至5任一项所述的一种基于四噻吩并吡咯的有机染料用作染料敏化太阳能电池的敏化剂。

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