[发明专利]以萘酰亚胺为核的双通道铜离子探针及其制备方法和应用有效
申请号: | 201610803620.8 | 申请日: | 2016-09-06 |
公开(公告)号: | CN106432236B | 公开(公告)日: | 2017-12-15 |
发明(设计)人: | 李倩倩;宗路一;李振 | 申请(专利权)人: | 武汉大学 |
主分类号: | C07D471/06 | 分类号: | C07D471/06;C09K11/06;G01N21/64 |
代理公司: | 武汉科皓知识产权代理事务所(特殊普通合伙)42222 | 代理人: | 马丽娜 |
地址: | 430072 湖*** | 国省代码: | 湖北;42 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 亚胺 双通道 离子 探针 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种以萘酰亚胺为核的双通道探针,其特征在于,具有式(I)所示的结构:
2.一种制备权利要求1所述的以萘酰亚胺为核的双通道探针的方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)将二氯异腈脲酸钠的水溶液加入KBr水溶液中,机械搅拌24小时,抽滤得到白色固体DBI,其结构式为
(2)把1,4,5,8-萘四酸酐溶于浓硫酸溶液中,升温至120~130℃后将DBI加入,继续反应15-25小时,反应结束后将反应液倒入冰水中,减压抽滤,得到淡黄色固体化合物1,其结构式为
(3)在氮气保护下,将化合物1溶于冰醋酸中,升温至120~130℃后将2-氨基乙氧基乙醇加入,继续反应6小时,反应结束后冷却至室温,减压抽滤得到红色固体状的粗产品,将粗产品用硅胶柱层析法分离提纯,真空干燥,得到化合物2,其结构式为
(4)在氮气保护下,将化合物2和2-甲氨基吡啶一同溶于无水四氢呋喃中,先室温反应30分钟,再回流反应6h;反应结束后冷却至室温,分离提纯,真空干燥,得到化合物3,其结构式为
(5)在氮气保护下,将化合物3和2-乙基己胺一同溶于N,N-二甲基甲酰胺中,然后在100℃下反应3-5小时,反应结束后冷却至室温,分离提纯,真空干燥,得到式(I)所示的化合物。
3.根据权利要求2所述的方法,其特征在于:步骤(1)中二氯异腈脲酸钠和KBr的摩尔比为1:2。
4.根据权利要求2所述的方法,其特征在于:步骤(2)中1,4,5,8-萘四酸酐和DBI的摩尔比为1:2。
5.根据权利要求2所述的方法,其特征在于:步骤(3)中化合物1和2-氨基乙氧基乙醇的摩尔比为1:4。
6.根据权利要求2所述的方法,其特征在于:步骤(4)中化合物2和2-氨甲基吡啶的摩尔比为1:1。
7.根据权利要求2所述的方法,其特征在于:步骤(5)中化合物3和2-乙基己胺的摩尔比为1:2。
8.根据权利要求2所述的方法,其特征在于:步骤(3)中分离提纯所用的淋洗液是体积比为40:1的二氯甲烷和丙酮的混合液;步骤(4)中分离提纯的方法为:先用旋转蒸发仪除去有机溶剂,然后以体积比为5:1的氯仿和乙酸乙酯的混合液为淋洗剂,将粗产品过硅胶柱;步骤(5)中分离提纯的方法为:将反应后的反应液倒入水中,然后用二氯甲烷萃取,合并有机相后干燥,再用旋转蒸发仪除去有机溶剂得到粗产品,以体积比为1:2的石油醚和乙酸乙酯为淋洗剂,将粗产品过硅胶柱。
9.权利要求1所述的以萘酰亚胺为核的双通道探针在铜离子检测领域中的应用。
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