[发明专利]二芳基并环硫化物和硒化物及其合成和应用有效
申请号: | 201610786643.2 | 申请日: | 2016-08-31 |
公开(公告)号: | CN106397397B | 公开(公告)日: | 2019-02-01 |
发明(设计)人: | 姜雪峰;王明;范巧玲 | 申请(专利权)人: | 华东师范大学 |
主分类号: | C07D333/76 | 分类号: | C07D333/76;C07D335/12;C07D337/14;C07D337/16;C07D495/04;C07D345/00;C07D517/04;C09K11/06 |
代理公司: | 上海麦其知识产权代理事务所(普通合伙) 31257 | 代理人: | 董红曼 |
地址: | 200062 上*** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 二芳基 环硫化物 硒化物 碘盐 合成 无金属催化剂 二甲基亚砜 合成和应用 金属催化剂 原子经济性 反应原料 光电材料 硫化试剂 硒化试剂 绿色性 无机硫 臭味 芳基 制备 毒化 无毒 引入 应用 | ||
1.一种二芳基并环硫化物和硒化物的合成方法,其特征在于,以式(A)所示的高碘盐为反应原料,在无机硫化试剂或硒化试剂、碱的作用下,在溶剂中反应得到所述的二芳基并环硫化物和硒化物式(B)所示的二芳基并环硫化物和式(C)所示的二芳基并环硒化物,其中,所述无机硫化试剂为S8,所述硒化试剂为硒粉;所述反应过程如下反应式(1)所示:
其中,Ar1、Ar2是带有各种取代基的芳基或芳基杂环,所述取代基选自甲氧基、叔丁基、乙酰氨基、氟、氯、溴、三氟甲基、氰基、甲基、乙酰基、苯基、对氯苯基、邻甲基苯基、苯并噻吩基;
X-是高碘盐的阴离子。
2.如权利要求1所述的合成方法,其特征在于,式(B)所示的二芳基并环硫化物是二苯并噻吩、3-甲氧基二苯并噻吩、3-叔丁基二苯并噻吩、3-乙酰胺基二苯并噻吩、3-氟二苯并噻吩、3-氯二苯并噻吩、3-溴二苯并噻吩、3-三氟甲基二苯并噻吩、3-氰基二苯并噻吩、1-甲基二苯并噻吩、1-氯二苯并噻吩、2-乙酰基二苯并噻吩、4-苯基二苯并噻吩、4-对氯苯基-6-氯二苯并噻吩、4-邻甲基苯基-8-甲基二苯并噻吩、9-噻吨、10,11-二氢二苯并[b,f]硫平、苯并[4,5]噻吩[3,2-d]苯并噻吩,3,9-二三氟甲基苯并[1,2-b:4,5-b’]双[b]苯并噻吩、1,7-二甲基苯并[1,2-b:4,5-b’]双[b]苯并噻吩。
3.如权利要求1所述的合成方法,其特征在于,式(C)所示的二芳基并环硒化物是二苯并硒吩、3-甲氧基二苯并硒吩、3-叔丁基二苯并硒吩、3-乙酰胺基二苯并硒吩、3-氯二苯并硒吩、3-溴二苯并硒吩、3-三氟甲基二苯并硒吩、3-氰基二苯并硒吩、1-甲基二苯并硒吩、1-氯二苯并硒吩、2-氯二苯并硒吩、苯并[4,5]噻吩[3,2-d]苯并硒吩,3-苯基二苯并硒吩、4-苯基二苯并硒吩、4-对氯苯基-6-氯二苯并硒吩、4-邻甲基苯基-8-甲基二苯并硒吩。
4.如权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述溶剂是二甲亚砜、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、1,4-二氧六环、乙腈之任意的一种或其任意组合。
5.如权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述高碘盐与所述硫化试剂或硒化试剂的用量摩尔比为1:1-5。
6.如权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述碱是叔丁醇钾、叔丁醇钠、钠氢、磷酸钾、磷酸氢二钾、碳酸钾、碳酸铯、碳酸钠,所述高碘盐与所述碱的用量摩尔比为1:1-8。
7.如权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述高碘盐的阴离子是对甲苯磺酸负离子、三氟甲磺酸负离子、四氟硼酸负离子、六氟磷酸负离子、碘负离子、溴负离子或氯负离子。
8.如权利要求1~7之任一项所述的合成方法在制备光电材料中的应用。
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