[发明专利]一种铱催化的双向对映选择性合成手性四氢异喹啉的方法有效

专利信息
申请号: 201610489683.0 申请日: 2016-06-29
公开(公告)号: CN107540606B 公开(公告)日: 2020-09-01
发明(设计)人: 周永贵;时磊;姬悦;陈木旺;孙蕾 申请(专利权)人: 中国科学院大连化学物理研究所
主分类号: C07D217/02 分类号: C07D217/02;C07D217/20;C07D217/18
代理公司: 沈阳科苑专利商标代理有限公司 21002 代理人: 马驰
地址: 116023 *** 国省代码: 辽宁;21
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摘要:
搜索关键词: 一种 催化 双向 选择性 合成 手性 四氢异 喹啉 方法
【权利要求书】:

1.一种铱催化的双向对映选择性合成手性四氢异喹啉的方法,是铱催化不对称氢化合成手性四氢异喹啉的方法,其催化剂为铱的手性双膦配合物,反应式和条件如下:

具体的反应过程为:在手套箱中,制备催化剂:向反应瓶中投入1,5-环辛二烯氯化铱二聚体,用量为底物用量的2 mol%和手性配体(R)-BINAP,用量为底物用量的4.4 mol%及溶剂1,2-二氯乙烷1 mL,室温搅拌10分钟,得到催化剂;随后将催化剂转移至盛有底物0.3毫摩尔、添加剂N-溴代丁二酰亚胺的安培瓶中,并加入溶剂2 mL,添加剂N-溴代丁二酰亚胺用量为底物用量的10 mol%,随后将反应瓶转移至高压反应釜中,通入压力为1000 psi氢气,于0oC下反应36小时;释放氢气,除去溶剂后直接柱层析分离得到纯的产物S构型产物;

所述R为C1-C6的烷基、苯基、取代苯基,苯基上的取代基为F、Cl、Me、MeO中的一种取代基,取代基个数为1;

R1和R2分别为H、Me、MeO中的一种取代基。

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