[发明专利]一种新型季铵盐类荧光探针及其应用有效

专利信息
申请号: 201610453717.0 申请日: 2016-06-21
公开(公告)号: CN107056759B 公开(公告)日: 2021-03-23
发明(设计)人: 何兰;卢忠林;王慧丽 申请(专利权)人: 北京师范大学
主分类号: C07D405/04 分类号: C07D405/04;C07D405/06;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 北京东方盛凡知识产权代理事务所(普通合伙) 11562 代理人: 谢秀娟
地址: 100875 北*** 国省代码: 北京;11
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摘要:
搜索关键词: 一种 新型 铵盐 荧光 探针 及其 应用
【说明书】:

发明公开了一种季铵盐荧光探针。所述荧光探针的分子结构如下述通式I或通式II所示。本发明还公开了季铵盐荧光探针在细胞内外NO的检测;在分析食品和环境中亚硝酸盐;以及在荧光光度法测定NO供体药物含量中的应用。该探针具有合成过程简单、选择性好、抗干扰性强、不受氧化剂和生理条件下pH的影响、溶解性好、反应迅速等特点。

技术领域

本发明属于化学分析检测技术领域,具体涉及一种新型季铵盐类荧光探针及其应用。

背景技术

一氧化氮分子(NO)是生物体内一种重要的信使小分子,参与了体内多个系统的生理功能的调控。目前很多证据显示一氧化氮也与多种疾病相关,如糖尿病、帕金森症和阿兹海默症等。因此NO供体药物作为潜在的心血管、抗肿瘤、新型抗炎和抗阿尔兹海默病药物,引起了广泛的关注。NO作为气体自由基在生物体内极不稳定,浓度很低,容易扩散,容易被氧气及其他氧化物氧化,因此在生物体内检测NO的方法一直是相关研究的一个的热点,建立一种有灵敏度高、选择性强的检测一氧化氮的方法是非常必要的。

NO的检测方法有电化学法、化学发光法等,与这几种NO的检测方法相比,荧光探针法对NO的选择性好、空间和时间响应性高。作为一种常规的检测手段,荧光探针法具有需样量少、取样容易、操作简便易行等优点,被认为是最有应用前景的检测技术。

目前,应用较好的一类探针为邻苯二胺类,但其因检测极限较高、必须在氧气存在下才能检测到与NO,使其应用受到限制。因此,研究一种能直接与NO作用,不受氧化剂和生理条件下pH的影响、溶解性好,检测生物体内外NO、NO供体药物释放的一氧化氮、食品中亚硝酸盐含量的荧光探针迫在眉睫。

亚硝酸盐作为一种常用的食品添加剂广泛存在于肉类及咸菜等腌制食品中。但是,当人体摄入过量的亚硝酸盐以后,会对人体健康构成危害。因此,食品中亚硝酸盐的含量测定方法研究具有重要的意义。

发明内容

本发明的目的在于提供一种季铵盐荧光探针。

本发明的目的还在于提供一种选择性强、灵敏度高、能够用于细胞内外NO检测的方法。

本发明的目的还在于提供一种选择性强、灵敏度高、在酸性条件下能够用季铵盐类荧光法检测和分析食品中及环境中的亚硝酸盐的方法。

本发明的目的还在于提供一种季铵盐类荧光光度法测定NO供体药物含量的测定方法。

一种季铵盐荧光探针,所述荧光探针的分子结构如下述通式I或通式II所示:

式中,R为甲基,乙基,异丙基,丙基;R’为氯、溴或碘;n=2-6。

上述的季铵盐荧光探针在细胞内外NO的检测中的应用。

上述的季铵盐荧光探针在分析食品和环境中亚硝酸盐中的应用。

上述的季铵盐荧光探针在荧光光度法测定NO供体药物含量中的应用。

上述的季铵盐为off-on型季铵盐类。

本发明的荧光探针分子的应用方法如下,将探针分子溶解在去离子水中,当其捕捉到一氧化氮后或者在酸性条件下和亚硝酸根离子反应后,二氢吡啶单元被芳香化为吡啶单元。使得荧光得以恢复。探针分子与亚硝酸根离子的作用如下所示:

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