[发明专利]N‑(2‑肟基乙基)酰胺衍生物及其制备方法与应用

说明书

技术领域

本发明涉及一类新化合物的及其制备方法与应用，具体是N-(2-肟基乙基)酰胺衍生物及其在制备方法与在制备除草剂中的应用。

背景技术

4-芳氧基苯氧基烷酸衍生物在具有广泛的生物活性，其中芳氧苯氧丙酸衍生物作为其典型代表，在农用除草剂中已有20余种商品化品种[DE2640730，DE3004770，US4713109，EP302203，JP54022371，EP4414，US 20030096706]。4-芳氧基苯氧基羧酸衍生物主要作用方式是抑制植物乙酰辅酶A羧化酶，从而影响植物脂肪酸的合成进而导致植物死亡而达到除草目的。刘丽等[现代农药,2006,5(4):21-23]选择以2-氰基-3-(2-羟基乙氨基)-3-对甲基苯基丙烯酸乙酯与2-[4-(6-氯-2-喹啉氧基)苯氧基]丙酰氯为原料，合成了化合物A。当R¹＝H，R²＝2-CH₃C₆H₄或CH₃时，化合物对棒头草、牛筋草、狗牙根、千金子、稗草、野燕麦、马唐、狗尾、看麦娘等杂草均具有70％以上的防除效果。

韩国化工技术研究院Kim等[US20030096706,2003-5-22；J Agr Food Chem,2007,55(14):5416-5422]以芳氧苯氧丙酸与苯胺衍生物为原料，制备了卤取代苯酰胺B。当R＝CH₃，Y＝X＝H时，即为噁唑酰草胺，其主要优点是对水稻作物安全，可用于水稻田防除禾本科杂草。

刘长令等[CN 101747263B,2012-1-11]制备了化合物G，其具有良好的杀菌活性，其中在400mg/L浓度下，化合物G1～G3对黄瓜炭疽病防效均达100％。

刘祈星等[有机化学,2014,34:118-125；高等学校化学学报,2014,35(2):262-26；CN20131008398.3，2014.8.6；CN201310274623.3，2015.1.14；CN201310273568.6,2015.1.14]以噁唑酰草胺为先导化合物，制备了2-(4-杂芳氧苯氧基)丙酸衍生物。其中化合物H1对马唐和稗草的IC₅₀值(15.4g/ha和22.8g/ha)均低于噁唑酰草胺(31.9g/ha和25.0g/ha)。化合物H2在2250g/ha的剂量下对马唐、稗草和狗尾的抑制活性均为100％。

N-(2-肟基乙基)酰胺衍生物的除草活性没有报道。

发明内容

本发明解决的技术问题是提供一类N-(2-肟基乙基)酰胺衍生物、其制备方法、农药物组合物和农药用途。

为解决本发明的技术问题，本发明提供如下技术方案：

本发明技术方案的第一方面是提供一类化学结构式Ⅰ所示的N-(2-肟基乙基)酰胺衍生物：

其中，R、R²、R³选自：氢、C₁～C₂烷基、C₃～C₄直链烷基或C₃～C₄支链烷基；R¹、R⁴选自：C₁～C₂烷基、C₃～C₄直链烷基或C₃～C₄支链烷基；X¹、X²、X⁴、X⁶选自：氢、C₁～C₂烷基；X³选自：氢、C₁～C₂烷基、氟、氯、溴或碘；X⁵选自：氢、C₁～C₂烷基、三氟甲基、氟、氯、溴、碘或氰基；Z选自：CH或N。

本发明技术方案的第一方面还提供一类化学结构式II所示的N-(2-肟基乙基)酰胺衍生物：