[发明专利]2,2’-二(苯乙烯基)-3,3’-联二噻吩衍生物、合成方法及其应用

说明书

技术领域

本发明涉及有机合成技术领域，具体的说，涉及2,2’-二(苯乙烯基)-3,3’-联二噻吩衍生物、合成方法及其应用。

背景技术

噻吩是一种富电子的五元芳杂环，其电子的流动性大，具有独特的光学性质和电子传输能力。自20世纪70年代后，随着光电材料研究的迅猛发展，噻吩类化合物因其掺杂后具有良好的稳定性、易修饰等特点，受到了广泛的关注。其中，具有对称结构的3,3’-联二噻吩衍生物能够实现对噻吩骨架上电子双向传输能力的有效调控，同时延伸了噻吩环上π键的有效共轭长度。此外，其光谱响应带宽阔、摩尔消光系数高，能够实现对光子的有效吸收，因而在光电材料方面应用广泛。

肖英勃报道了式-1所示聚合物，它可制成高性能的发光器件(式-1，材料导报,2008,22(6),118)。

王华等人报道了5,5’-二辛基-2,2’-联二噻吩并[2,3-b:3’,2’-d]噻吩的合成和光学性能做了研究。该化合物可制成高稳定性、高迁移率的有机半导体材料(式-2，Journal of Henan University(Natural Science),2011,41(3),262)。

郭坤鹏等人报道了式-3所示的可作为荧光材料的线性噻吩化合物。(式-3，Dyes and Pigments,2015,115,166)。

夏养君报道了可作为光电材料的二噻并[2,3-d:2’,3’-d’]萘并[1,2-b:3,4-b’]二噻吩衍生物及共轭聚合物(式-4，中国专利申请201410128424.6)。

宫肋敦久等公开了可作为有机半导体材料、有机晶体管的苯并噻吩并苯并噻吩衍生物(式-5，中国专利申请201380057558.7)。

沈平等报道了可作为染料敏化太阳能电池的4个有机化合物(式-6，Dyes and Pigments,2012,92,1042)。

此外，李春丽等公开了可作为光电功能材料的非对称二噻吩并噻咯衍生物(式-7，中国专利申请,201210003661.0)。

近期刘锋课题组对以下两个含噻吩结构的化合物在太阳能电池方面的应用做了相关的研究，它们具有良好的光电性能(式-8，ACS Appl.Mater.Interfaces 2016,8(6),3661-3668)。

发明内容

本发明的目的在于提供一种2,2’-二(苯乙烯基)-3,3’-联二噻吩衍生物、合成方法及其应用。其合成方法简单、环保，得到的2,2’-二(苯乙烯基)-3,3’-联二噻吩衍生物具有良好光学性能，可作应用于有机染料、染料敏化太阳能电池、有机发光二极管、有机场效应晶体管和有机半导体材料领域。

本发明的技术方案具体介绍如下。

本发明提供一种2,2’-二(苯乙烯基)-3,3’-联二噻吩衍生物，其具有通式Ⅰ所示的结构：

其中，R选自氢，甲基，溴甲基，甲氧基，苯甲氧基，氟，氯，溴，碘，氰基，硝基，氨基，苯基，叔丁基，三氟甲基，甲砜基，二甲基磺酸酯基或甲酸甲酯基中任意一种。

本发明还提供一种上述2,2’-二(苯乙烯基)-3,3’-联二噻吩的衍生物的合成方法，其通过2,2’-二醛基-3,3’-联二噻吩与芳基苄溴类wittig试剂反应制备得到。碱采用K₂CO₃、CH₃COOK、NaOH、CH₃CH₂ONa、DBU或n-BuLi中任意一种。溶剂采用Et₂O、THF、CHCl₃、CH₂Cl₂中任意一种。最优选的条件为：碱为DBU；溶剂为CH₂Cl₂；DBU、芳基苄溴类wittig试剂和2,2’-二醛基-3,3’-联二噻吩的摩尔比为2.3：2.3：1。

本发明进一步提供一种上述2,2’-二(苯乙烯基)-3,3’-联二噻吩的衍生物在有机染料、染料敏化太阳能电池、有机发光二极管、有机场效应晶体管和有机半导体材料领域的应用。

和现有技术相比，本发明的有益效果在于：

(1)化合物的合成方法较简单，涉及的药品均为商品化的产品，方便易得且价格低廉。