[发明专利]一种咪唑型双子表面活性剂的合成方法在审

专利信息
申请号: 201610246661.1 申请日: 2016-04-15
公开(公告)号: CN105693615A 公开(公告)日: 2016-06-22
发明(设计)人: 郭会明;马彬彬 申请(专利权)人: 南京工业大学
主分类号: C07D233/56 分类号: C07D233/56;B01F17/32
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 211816 江*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 一种 咪唑 双子 表面活性剂 合成 方法
【说明书】:

技术领域

发明涉及一种双子表面活性剂,更具体地说是涉及一种咪唑型双子表面活性剂,本 发明还涉及该咪唑型双子表面活性剂的一种制备方法。

背景技术

表面活性剂(Surfactant)是一类具有固定的亲水疏水基团,在溶液表面能定向排 列,并能使溶液表面张力显著下降的物质。在化学工业中扮演重要作用,有着“工业味精” 的美称。具有乳化、润湿、增溶、去污、杀菌、抗静电等一系列性能。随着世界经济和科技 的飞速发展,表面活性剂的研究和运用也得到迅猛前进,其应用前景越来越广阔,从化学化 工股领域到日用品化学都有大量应用。例如石油的开采和管道的运输,采矿,洗涤剂,食品, 化妆品,皮革加工业,塑料,涂料,医疗卫生,环境等。

传统表面活性剂亲水基之间存在着很大的静电斥力,通过亲水基之间的水化作用,使 亲水基团彼此远离,导致了其在界面处难以紧密排列,大大减弱了表面活性剂的性能。另一 方面随着现代工业的快速发展,全球每天都在大量使用和制造表面活性剂,这导致地球环境 的日益恶化和生产制造表面活性剂的原料日益枯竭。因此传统表面活性剂已经不能满足社会 经济发展的需要和保护环境的需要,这就对表面活性剂生产和使用提出了更多的要求,探索 和研究具有高效性,生产原料天然绿色可再生性,生产和使用过程环境危害低等新型表面活 性剂。就目前的研究成果来看,双子表面活性剂(Geminisurfactant)是一类性能优异的表面 活性剂,其分子中有两条疏水链、两个亲水基团和一个连接基。特殊的结构决定了其具有特 殊的性能,如更易在气液表面吸附,较低的临界胶束浓度(cmc)和Krafft点,良好的泡沫稳 定性、钙皂分散力等。

本发明要解决的技术问题在于提供一种咪唑型双子表面活性剂,该表面活性剂具有优 良的表面活性。本发明还要解决的技术问题是提供一种咪唑型双子表面活性剂的合成方法, 该方法需要具有制备过程简单,经济的特点

本发明涉及咪唑型双子表面活性剂结构通式为:

该咪唑型双子表面活性剂可以用[C14-n-C14]Br2表示,式中n=2,4,6.

上述咪唑型双子表面活性剂的具体合成方法包括以下三个步骤:

1.N-14烷基咪唑的合成

咪唑,氢氧化钠和溴代十四烷的物质的量的比为:1∶1.1∶0.9。二甲基亚砜适量,20℃加入 咪唑和氢氧化钠加热搅拌2h。随着反应的进行,氢氧化钠逐渐溶解,反应结束后,溶液 变成淡黄色油状液体。向反应液逐滴滴加溴代十四烷,待滴加完毕后,20℃继续反应8h。 反应结束后自然冷却,用大量蒸馏水溶解反应液里面的溶剂,再用二氯甲烷萃取3次, 得到淡黄色液体,然后加入无水硫酸钠除水;接着用抽滤漏斗抽滤,得到澄清黄色溶液, 最后旋蒸除掉溶剂,冷却得到淡黄色液体。

2.二溴乙酸酯的合成

溴乙酸和二元醇的物质的量的比为:2.1∶1。加入少量浓硫酸,125℃加热12h至无水生 成。反应结束后自然冷却,用水/二氯甲烷萃取反应溶液,无水硫酸钠干燥有机层,过滤 出固体,旋转蒸发掉溶剂,得到黄色油状液体。

3.咪唑类双子表面活性剂的合成

在双口烧瓶中加入联接基与疏水基,疏水基稍过量,乙腈(N,N-二甲基甲酰胺)作为溶剂, 加热回流反应一段时间。反应结束后自然冷却,然后再用乙酸乙酯进行重结晶,重复多次, 烘干得其最终产物。

本发明的具体反应流程式如下所示:

反应流程式

与现有技术相比,本发明具有以下有益效果

(1)本发明的目标产物表面活性剂优良,合成三种表面活性基临界胶束浓度都在0.3mmol/L 左右,比传统的表面活性剂低2-3个数量级。该表面活性剂渴望用于洗涤剂,增溶剂等日用 化学品方面。

(2)本发明原料价廉易得,合成方法简单,易分离,产率高,副产物少和环境污染低等优 点。

下面再举具体实施例对本发明予以进一步说明,单本发明的内容并不局限于此。

实施例1:合成[C14-2-C14]Br2

1.N-14烷基咪唑的合成

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