[发明专利]醇制备新型有机OLED试剂的设计及其应用

说明书

技术领域

本发明涉及一种简便合成新型有机OLED试剂的新方法。

背景技术

OLED背光源是一种具有高亮度、广色域、耐冲压、低电压、轻薄和功耗低等特性的反射式二维面光源，其阴极金属层是高反射率的镜面反射层，因此OLED背光源不需要导光板、散光板等导光、匀光辅助光学配件，就可以将光发射层发出的光直接反射到LCD，很好地符合了LCD对背光源的要求，因此OLED有机会成为新时代液晶显示器背光源的主角。

这里，我们发明了第一例以醇与三氮唑反应制备新型有机OLED的方法，以DCE为溶剂，0.1mol％的TsOH为催化剂，三氮唑、醇和水在80℃下反应48h，一步便可得到目标化合物。该方法的一个显著的特点是反应简单，条件温和，产率较高，具有很高的原子经济性。据我们所知，通过一步合成方法来来构建有机OLED试剂的方法还未见报道。

发明内容

本发明涉及一种简便合成新型有机OLED试剂的新方法。所述的化合物是：以DCE为溶剂，0.1mol％的TsOH为催化剂，三氮唑、醇和水在80℃下反应48h，后经浓缩及柱层析得目标化合物。该方法反应简单，产率高，且无金属，绿色环保。产物作为新兴有机OLED，具有很高的量子收率。

在本发明一个优选的技术方案中，R¹、R²可为芳基、氢等，R³、R⁴、R⁵可为烷基、芳基、氢等。

具体实施方式

其合成路线如下所示：

具体合成步骤如下：以1,2-二氯乙烷为溶剂，0.1％TsOH为催化剂，三氮唑(2当量)，醇(1当量)以及水(2当量)在80℃下反应48h，后经浓缩及柱层析得目标化合物。

本发明所合成的N2-烷基化的三氮唑，典型地包括下列结构式的化合物，但并不局限于此。

下面通过实施例对本发明作进一步阐述，其目的仅在于更好理解本发明的内容。因此，所举之例并不限制本发明的保护范围。

除有特别说明以外，实施例中所说的薄层层析(TLC)采用山东黄海化学试剂公司生产的型号为HSGF254的硅胶板；柱层析采用山东黄海化学试剂公司生产的300～400目的硅胶。

实施例1

A以1,2-二氯乙烷为溶剂，0.1mol％的对甲苯磺酸为催化剂，1当量的苯甲醇、2.0当量的1-tosyl-1H-1,2,3-triazoles以及2.0当量的水在80℃下反应48h，后经浓缩及柱层析得目标化合物，收率为53％，荧光量子产率为Φ＝0.27。

¹HNMR(400MHz,CDCl₃)δ5.63(s,2H),7.30-7.37(m,6H),7.39-7.44(m,2H),7.76-7.80(m,2H),7.87(s,1H).

实施例2，其具体合成步骤参考实施例1。

B收率为83％，荧光量子产率为Φ＝0.33。

¹HNMR(400MHz,CDCl₃)δ3.78(s,3H),5.55(s,2H),6.84-6.90(m,2H),7.29-7.36(m,3H),7.38-7.44(m,2H),7.78(dd,J＝8.4,1.6Hz,2H),7.84(s,1H)；¹³CNMR(100MHz,CDCl₃,TMS):δ55.2,58.2,114.1,125.9,127.4,128.3,128.8,129.5,130.4,131.3,147.9,159.6.

实施例3，其具体合成步骤参考实施例1。

C收率为55％，荧光量子产率为Φ＝0.34。

¹HNMR(400MHz,CDCl₃)δ5.08(dt,J＝6.4,1.2Hz,2H),5.29-5.35(m,2H),6.08-6.18(m,1H),7.31-7.38(m,1H),7.43(t,J＝7.6Hz,2H),7.78-7.80(m,2H),7.86(s,1H).

实施例4，其具体合成步骤参考实施例1。

D收率为33％，荧光量子产率为Φ＝0.43。