[发明专利]一种N-葡萄糖盐酸盐基马来酰胺酸单体、制备方法及应用有效

专利信息
申请号: 201610197054.0 申请日: 2016-03-31
公开(公告)号: CN107286209B 公开(公告)日: 2020-04-24
发明(设计)人: 何剑;杨小华;林永学;王琳;董晓强;杨帆;李舟军;王海波 申请(专利权)人: 中国石油化工股份有限公司;中国石油化工股份有限公司石油工程技术研究院
主分类号: C07H13/06 分类号: C07H13/06;C07H1/00;C08F220/56;C08F220/58;C08F222/02;C09K8/035
代理公司: 北京知舟专利事务所(普通合伙) 11550 代理人: 赵宇
地址: 100028 *** 国省代码: 北京;11
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摘要:
搜索关键词: 一种 葡萄糖 盐酸 马来 酰胺酸 单体 制备 方法 应用
【说明书】:

发明公开了一种N‑葡萄糖盐酸盐基马来酰胺酸单体、制备方法及应用。单体结构是如下:制备方法包括:B mL溶剂中溶解C mol氨基葡萄糖盐酸盐;边搅拌边滴A mol马来酸酐与B mL溶剂混合溶液,至白色粉末生成并且白色粉末不再增加。本发明合成的N‑葡萄糖盐酸盐基马来酰胺酸作为一种全新的酰胺酸类化合物,不仅可以作为酰亚胺化学品的中间体,也可以直接作为水相反应的原料或功能单体来使用;并且反应条件简便安全,利于操作,产率高。

技术领域

本发明涉及马来酰胺酸类化合物合成领域,进一步地说,是涉及一种N-葡萄糖盐酸盐基马来酰胺酸单体、制备方法及应用。

背景技术

马来酰胺酸类化合物是一类重要的有机物,由这种有机物做中间体,通过催化闭环反应制备的马来酰亚胺类化合物在生物化学、有机化学及高分子化学中有着广泛的研究。而马来酰胺酸本身,因具有不对称碳原子、酰胺结构、羧酸基团以及多种可设计的N-取代基团,同样可以通过分子设计成为功能性单体,进行自聚或共聚来制备高性能水溶性聚合物。

马来酰胺酸类化合物一般是由马来酸酐和带有氨基的化合物通过酰化反应合成,然而现阶段研究和生产的合成马来酰胺酸种类较少,水溶性较差,制备工艺对反应温度和装置的要求严格,步骤复杂,不能满足许多水溶性处理剂简便制备的需要。

此外,在石油工程、污水处理以及造纸纺织等工业领域,对抗高温抗盐钙聚合物处理剂的要求不断提高,这意味着设计合成出具有特殊结构的单体分子极其必要。

发明内容

为解决现有技术中出现的问题,本发明提供了一种N-葡萄糖盐酸盐基马来酰胺酸单体、制备方法及应用。本发明的方法反应条件温和、安全,操作简便且产率较高;所制备的N-葡萄糖盐酸盐基马来酰胺酸可直接在水相反应中溶解使用,可以作为一种理想的单体原料,来制备具有一定抗温抗盐钙能力聚合物材料。

本发明的目的之一是提供一种N-葡萄糖盐酸盐基马来酰胺酸单体。

结构式如下:

本发明的目的之二是提供一种N-葡萄糖盐酸盐基马来酰胺酸单体的制备方法。

包括:

1)B mL溶剂中溶解C mol氨基葡萄糖盐酸盐;

2)A mol马来酸酐与B mL溶剂混合;边搅拌边滴加步骤1)得到的溶液;

3)搅拌反应至白色粉末生成并且白色粉末不再增加;

4)抽滤、洗涤、干燥后制得N-葡萄糖盐酸盐基马来酰胺酸;

其中A:B:C=(1~1.4):(15~60):1;优选为A:B:C=(1~1.2):(30~40):1

所述溶剂为四氢呋喃、冰乙酸、丙酸或二甲基甲酰胺。

步骤3)中,反应温度为25~50℃,反应时间1~6h;更优选反应温度为30℃,反应时间4h。

反应方程式如下:

本发明N-葡萄糖盐酸盐基马来酰胺酸的制备方法具体可采用以下步骤:于干燥的三口瓶中加入A mol马来酸酐,B mL溶剂,搅拌条件下滴加溶解在另外B mL溶剂中的C mol氨基葡萄糖盐酸盐,30℃下搅拌反应4h,待有白色粉末生成并不再增多后,抽滤-洗涤-抽滤,干燥即得N-葡萄糖盐酸盐基马来酰胺酸;其中,A:B:C=(1~1.4):(15~60):1。

通过本发明描述的制备方法,可制备出N-葡萄糖盐酸盐基马来酰胺酸,产率可达82%。氨基葡萄糖盐酸盐结构具有六元环和多羟基结构,将此结构单元设计引入单体结构,可以提升单体水溶性,同时提高对小分子电解质和高温的耐受性能,使其成为制备抗高温抗钙聚合物材料的理想单体之一。

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