[发明专利]一种2-羧基呋喃类化合物、其制备方法及其抗菌活性的应用

说明书

本发明公开了一种2‑羧基呋喃类化合物，具有如下结构：该化合物的命名为：2‑羧基‑5‑(4‑羟基‑2‑甲氧基‑6‑甲基苯基)‑3‑甲基‑呋喃。本发明还公开了2‑羧基呋喃类化合物的制备方法及在卷烟接装纸中抗菌的用途。

技术领域

本发明属于烟草化学技术领域，具体涉及一种2-羧基呋喃类化合物、其制备方法及其在卷烟中的用途。

背景技术

烟草是世界上化学成分最为复杂的植物，次生代谢产物非常丰富，据1982年Dube和Green等报道，烟草中已鉴定出的化学成分就超过2549种，到2008年，Rodgman和perfetti的报道称，烟草、烟草代用品以及卷烟烟气中发现的化合物总数大约为8700种。目前，人们从烟草中鉴定出来的单体化学物质就超过3000多种，而且还有许多成分尚未鉴定出来。烟草除主要用于卷烟抽吸用途外，还可从中提取多种有利用价值的化学成分，从中发现有开发利用价值的先导性化合物。

呋喃类化合物在很多天然植物中存在，并且具有多种生物活性。据文献报道，该类化合物具有抗肿瘤，抗氧化，钙内流阻滞，血管紧张素II受体拮抗，腺苷Al受体拮抗，抗真菌、抗细菌活性和血小板聚集拮抗等药理作用。由于苯呋喃类化合物具有如此广谱的药理活性，国内外研究者对该类化合物进行了深入的研究，除从天然产物中寻找该类化合物外，还经过结构修饰而得到具有更优药理活性的化合物。为了研究这类化合物的构效关系，可进一步研究和开发更多的呋喃类化合物，从中寻找有效的先导化合物和活性基团。

发明内容

本发明第一方面涉及一种2-羧基呋喃类化合物，其具有如下结构：

该化合物的命名为：2-羧基-5-(4-羟基-2-甲氧基-6-甲基苯基)-3-甲基-呋喃。英文名为：[2-carboxyl-5-(4-hydroxy-2-methoxy-6-methyl-phenyl)-3-methyl-furan]，为浅黄色胶状物。

本发明第二方面涉及所述的2-羧基呋喃化合物的制备方法，其特征在于，该方法包括以下步骤：

1)烟草浸膏的提取:以烟叶为原料，将烟叶粉碎或切成小段，用重量百分浓度80％～100％的甲醇或乙醇水溶液，或重量百分浓度60％～90％的丙酮水溶液为提取溶剂，所述提取溶剂与烟叶的重量比为2～4:1，浸泡时间为24h～72h，提取3～5次，合并提取液，过滤、浓缩提取液即得到所述的烟草浸膏；

(2)硅胶柱层析：将步骤(1)所得到的烟草浸膏用其重量2～4倍的160～300目硅胶干法装柱进行硅胶柱层析；以氯仿-丙酮体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1和1:2的溶液进行梯度洗脱，合并相同的部分，收集各部分洗脱液并浓缩；

(3)高压液相色谱分离：收集步骤(2)氯仿-丙酮体积配比为1:1部分的洗脱液，进一步用高压液相色谱分离即得所述的2-羧基呋喃类化合物；

(4)分离纯化：将步骤(3)得到2-羧基呋喃类化合物用甲醇溶解，再以甲醇为流动相，用凝胶柱层析分离，以进一步分离纯化得到所述的2-羧基呋喃类化合物。

优选地，在步骤(3)中，所述的高压液相色谱分离纯化是采用21.2mm×250mm，5μm的C₁₈色谱柱，流速为20mL/min，流动相为30％的甲醇水溶液，紫外检测器检测波长为305nm，每次进样200μL，收集18.6min的色谱峰，多次累加后蒸干。

优选地，步骤(2)中，所述的烟草浸膏在经硅胶柱层析粗分前，用其重量1.5～3倍的甲醇或乙醇或丙酮溶解后，再用其重量0.8～1.2倍的80～100目硅胶拌样。

本发明第三方面涉及所述的2-羧基呋喃类化合物用于卷烟接装纸中抗菌的用途。