[发明专利]联萘二酚类化合物及其用途有效
| 申请号: | 201610192043.3 | 申请日: | 2016-03-30 |
| 公开(公告)号: | CN105732404B | 公开(公告)日: | 2017-08-22 |
| 发明(设计)人: | 王利民;黄卓;吴生英;罗德亮;史景涛;田禾 | 申请(专利权)人: | 杭州百合科莱恩颜料有限公司;华东理工大学 |
| 主分类号: | C07C217/20 | 分类号: | C07C217/20;C07C213/02;C07C291/04;C09D7/12;C09D11/03 |
| 代理公司: | 上海顺华专利代理有限责任公司31203 | 代理人: | 薛美英 |
| 地址: | 311228 浙江省杭州*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 联萘二酚类 化合物 及其 用途 | ||
技术领域
本发明涉及一种联萘二酚类化合物及其用途,具体地说,涉及一种联萘二酚类化合物及其作为有机颜料分散剂的应用。
背景技术
有机颜料是以分子堆积而成的结晶体,以微细的粒子(一般粒度为0.01μm~0.1μm)存在,由于生成的原生粒子具有较高的表面自由能,其彼此间具有强烈的相互吸引作用,形成集合粒子,而粒子不溶于绝大多数的溶剂中,分散困难,大粒子亦使体系的贮存稳定性变差。一般在涂料或油墨中有机颜料的粒度至少要达到0.05μm~0.15μm。因此使颜料前,使颜料粒子微细化,控制粒度范围,并达到稳定分散之目的。
分散颜料常采用添加分散剂的方法,分散剂以单分子层或多分子层包覆颜料粒子表面,以改变粒子的表面极性,使其与介质具有更好的相容性。常用的颜料分散剂主要有:无机颜料分散剂、高分子颜料分散剂和表面活性剂类颜料分散剂等。
表面活性剂类颜料分散剂主要有:脂肪胺或其衍生物的胺盐或者季铵盐,其可降低颜料粒子提高颜料分散性,在有机颜料的制备过程中加入某些胺盐或者铵盐可以提高颜料的分散性和流动度(Jie Wu,Li-Min Wang,Ping Zhao,FengWang,Gui-fengWang,A new type of quaternary mmonium salt containing siloxane group and used as favorable dispersant in the surface treatment of C.I.pigment red 170,Progress in Organic Coatings 2008,63,189–194.)。
但现有的表面活性剂类颜料分散剂虽能提高有机颜料的分散性和流动度,但是其对有机颜料的色光有一定影响,而且会不同程度的降低颜料的着色力。
鉴于此,研制既能提高有机颜料的分散性和流动度,又不影响有机颜料的着色力的有机颜料分散剂成为本发明需要解决的技术问题。
发明内容
本发明的发明人经研究发现:以1,1’-联二萘酚(BINOL)为母体化合物,对其进行适当的结构修饰后得到一种联萘二酚类化合物。所得到的联萘二酚类化合物既能提高有机颜料的分散性和流动度,又不影响有机颜料的着色力。
因此,本发明的一个目的在于,提供一种结构新颖的联萘二酚类化合物,所述的联萘二酚类化合物为式Ⅰa或Ⅰb所示化合物:
式中,R1~R6各自独立选自:C1~C8直链或支链的烃基中一种,a为1~10的整数,b为1~10的整数,X为卤素(F、Cl、Br或I)。
本发明另一个目的在于,揭示上述联萘二酚类化合物(式Ⅰa或Ⅰb所示化合物)的一种用途:即式Ⅰa或Ⅰb所示化合物作为有机颜料分散剂的应用。
本发明还有一个目的在于,提供一种制备本发明所述联萘二酚类化合物(式Ⅰa或Ⅰb所示化合物)的方法,所述方法的主要步骤是:首先,由联萘二酚(式Ⅱ所示化合物)与相应的卤代醇(Y(CH2)aOH或/和Y(CH2)bOH)反应,得到相应的中间体A(式Ⅲ所示化合物);然后,将所得的中间体A与仲胺反应,得到相应的中间体B(式Ⅳ所示化合物);最后,将中间体B与卤代烷反应、或将中间体B经氧化剂(过氧的脂肪或芳香羧酸)氧化,得到目标物(相应的季铵盐或氧化胺,式Ⅰa或Ⅰb所示化合物):
其中,Y为卤素(F、Cl、Br或I),a和b的定义与前文所述相同。
具体实施方式
在本发明一个优选技术方案中,R1~R6各自独立选自:C1~C8直链或支链的烷基中一种。
在本发明另一个优选技术方案中,X为氯(Cl)、溴(Br)或碘(I)。
在本发明又一个优选技术方案中,a为3~8的整数,b为3~8的整数,且a=b。
在本发明又一个优选技术方案中,所述有机颜料为偶氮类有机颜料和杂环类有机颜料。
下面通过实施例对本发明作进一步阐述,其目的仅在于更好理解本发明的内容。因此,所举之例不限制本发明的保护范围。
实施例1
式Ⅰa-1所示化合物的制备:
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