[发明专利]基于氟硼吡咯结构的硫化氢荧光探针及其制备方法和用途在审

专利信息
申请号: 201610185694.X 申请日: 2016-03-28
公开(公告)号: CN107236537A 公开(公告)日: 2017-10-10
发明(设计)人: 古险峰;赵春常;张丽丽 申请(专利权)人: 复旦大学;华东理工大学
主分类号: C09K11/06 分类号: C09K11/06;C07F5/02;G01N21/64
代理公司: 上海元一成知识产权代理事务所(普通合伙)31268 代理人: 吴桂琴
地址: 200433 *** 国省代码: 上海;31
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摘要:
搜索关键词: 基于 吡咯 结构 硫化氢 荧光 探针 及其 制备 方法 用途
【权利要求书】:

1.基于氟硼吡咯结构的硫化氢荧光探针,其特征在于,所述的探针由基于下述结构通式(1)的氟硼吡咯衍生物制成,

其中R1,R2,R4,及R6选自氢,甲基,乙基,R3,R5选自甲基,乙基;

或,

由基于通式(2)结构的氟硼吡咯衍生物制成,

其中R1,R4,及R6选自氢,甲基,乙基,R3,R5及R7选自甲基,乙基。

2.按权利要求1所述的基于氟硼吡咯结构的硫化氢荧光探针,其特征在于,所述的探针为可通过比值法检测硫化氢的荧光探针,其发射波长在540nm,在检测硫化氢过程中,硫化氢引起所述探针在713nm的荧光增强,同时514nm的荧光减弱。

3.按权利要求1所述的基于氟硼吡咯结构的硫化氢荧光探针,其特征在于,所述的探针为,可通过荧光淬灭机制检测硫化氢的荧光探针,其发射波长在568nm,在检测硫化氢过程中,硫化氢引起探针568nm的荧光减弱。

4.权利要求1所述的基于氟硼吡咯结构的硫化氢荧光探针的制备方法,其特征在于,其合成方程式是:

其包括步骤:

1)在干燥的三氯氧磷逐滴缓慢滴加入干燥的DMF,加入化合物A,室温反应4h,向其中缓慢滴加过量的饱和碳酸钠溶液,所得混合溶液加适量去离子水洗涤3次,合并的有机层用无水硫酸钠干燥,过滤,减压蒸馏旋干溶剂,得红色固体混合物;粗产品用硅胶柱色谱分离,得产物B;

2)将化合物B中加入3-氯过氧苯甲酸,零摄氏度下反应6h,加入过量饱和碳酸氢钠溶液中和未参加反应的3-氯过氧苯甲酸,并将体系温度升至室温,继续搅拌1h,所得混合溶液加适量去离子水洗涤3次,合并的有机层用无水硫酸钠干燥,过滤,减压蒸馏旋干溶剂,得到红色固体混合物;粗产品利用硅胶柱色谱分离,得到产物C;

3)将化合物C、1-R3-2-R2-1H-咪唑-5(4H)-酮溶于经过重蒸处理的无水乙醇中,回流过夜,减压蒸去溶剂,粗产物直接过硅胶柱色谱分离,得到黄色固体产物BSOP;

4)将化合物C、N-R7-2,3,3-三甲基吲哚溶于经过重蒸处理的无水乙醇中,回流过夜,减压蒸去溶剂,粗产物直接过硅胶柱色谱分离,得黄色固体产物BSOHS。

5.权利要求1所述的基于氟硼吡咯结构的硫化氢荧光探针在用于制备识别与检测硫化氢的荧光探针中的用途。

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