[发明专利]一种酰胺酸的制备方法及其用途

说明书

技术领域

本发明涉及一种化合物的制备方法及其用途，尤其涉及一种作为N-丙烯酰吗啉替代物的酰胺酸的制备方法及其用途，属于有机合成领域。

背景技术

N-丙烯酰吗啉(ACMO)是合成树脂的优良助剂和改性剂，用于紫外线固化树脂的反应稀释剂，易与丙烯酸、丙烯酰胺、明胶等物质发生共聚反应，能够显著改善产品的粘弹性、耐剪切等性能，广泛应用于油田助剂、油墨助剂、造纸助剂和粘合剂等领域。N-丙烯酰吗啉还具有良好的生物相容性，其均聚物在药物缓释剂、美容支撑剂、水处理剂等领域都有广泛的应用。

N-丙烯酰吗啉的结构式为：其结构中同时含有双键、羰基和酰胺基等极性基团。

现有技术制备N-丙烯酰吗啉存在中间体稳定性差、收率低、副反应多、纯度不高、原料昂贵生产成本高等问题，现有技术目前对以上缺陷有不同程度的改进，但制备过程中不可避免产生氯化物如盐酸或其它含氯的有机化合物，会对反应器造成腐蚀，后处理过程复杂，导致制备成本高。

发明内容

基于现有技术制备N-丙烯酰吗啉的缺陷，本发明涉及的酰胺酸是一种N-丙烯酰吗啉替代物，含有与N-丙烯酰吗啉相同的极性基团：双键、羰基和酰胺基；所述酰胺酸还含有羟基，与所述羰基组成羧基。即，所述酰胺酸含有双键、羧基和酰胺基等极性基团，其结构式如下：

其中：

R₁为(CH₂)_nCH＝CH(CH₂)_m，或CH[(CH₂)_nCH＝CH(CH₂)_mCH₃]，n,m为大于或等于0的正整数；

R₂为CH(CH₂)_xH，x为大于或等于0的正整数；

R₃、R₄为烷基，R₃、R₄与式中的氮原子组成仲胺基，所述仲胺基为包括但不限于：二甲胺基、二乙胺基、二丁胺基、二异丙胺基、二异辛胺基；

—NR₅为环状仲胺基，所述环状仲胺基包括但不限于：吗啉基、四氢吡咯基、六氢吡啶基。

本发明的目的是提供一种制备N-丙烯酰吗啉替代物酰胺酸的制备方法。

本发明以仲胺和酸酐为原料合成酰胺酸：仲胺滴加至含有过量酸酐的反应器中，进行酰化反应，再利用酸酐和酰胺酸在非极性溶剂中溶解度的差异进行分离。

具体的制备方法如下：

(1)混合搅拌：

将酸酐、阻聚剂和溶剂加至反应器中，启动搅拌器，搅拌至完全溶解，形成均一稳定的溶液；

其中，

所述反应器为反应釜、烧瓶或其它反应介质；

所述溶剂包括但不限于：四氯化碳、三氯甲烷、二氯甲烷、甲苯、苯、乙酸乙酯、乙酸甲酯、甲酸乙酯、乙酸丁酯中的一种或多种；所述溶剂优选为乙酸乙酯；

所述阻聚剂可以是活性固定型阻聚剂、热敏性阻聚剂和微量铜盐等的一种或几种；

所述固定型阻聚剂包括但不限于对苯二酚、对羟基苯甲醚；

所述热敏性阻聚剂包括但不限于叔丁基邻苯二酚、酚噻嗪；

所述阻聚剂的一个优选技术方案为对苯二酚；

所述阻聚剂的一个优选技术方案为由对羟基苯甲醚、酚噻嗪和微量铜盐按质量比4:5:1组成的复配体。

所述搅拌器的搅拌速度为：300～1500r/min；

所述溶剂与所述酸酐质量之比为1～5:1，优选质量比为：2～4:1，进一步优选质量比为：3:1；

所述阻聚剂与所述酸酐质量之比为0.001～0.01:1，优选质量比为：0.002～0.008:1，进一步优选质量比为：0.005:1。

(2)反应：

仲胺滴加至含有过量酸酐的反应器中，进行酰化反应。

向步骤(1)所述均一稳定的溶液中滴加仲胺，滴加过程中温度会缓慢上升，控制滴加速度，使滴加过程中的温度不超过45℃，滴加时间控制在0.5～3小时；滴加完成后开始搅拌，搅拌速度为50～200r/min，反应温度控制在0～45℃，反应时间控制在2～5小时；

所述仲胺包括但不限于：二甲胺、二乙胺、二丁胺、二异丙胺、二异辛胺、吗啉、四氢吡咯、六氢吡啶。

反应方程式如下：

其中：