[发明专利]新化合物顺-2-（2-呋喃基）-6-苯基四氢吡喃及其制备方法，和其合成中间体及中间体的制备方法

说明书

本发明涉及一种新化合物顺‑2‑（2‑呋喃基）‑6‑苯基四氢吡喃及其制备方法，和其合成中间体及中间体的制备方法，属于手性天然产物的合成领域。本发明以糠醛、炔丙基溴、苯甲醛为原料，通过醛亲核加成、炔催化氢化以及酸催化环合等一系列反应得到目标产物。从而为该类化合物在天然产物和手性药物合成的应用提供了基础。

技术领域

本发明涉及一种新化合物顺-2-（2-呋喃基）-6-苯基四氢吡喃及其制备方法，和其合成中间体及中间体的制备方法，属于手性天然产物的合成领域。

背景技术

顺- 2,6- 二取代四氢吡喃类化合物是许多天然产物的主要结构单元，具有抗过敏、抗癌等多种生物和药理活性。

因而，其合成方法的研究成为有机合成中的一个热点问题，英国剑桥大学的Matthew O’Brien 等给出了一种如下合成路线：

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发明内容

本发明给出了一种新的顺-2,6-二取代四氢吡喃类化合物；

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同时进一步给出这一新化合物的合成方法。其是以糠醛、炔丙基溴、苯甲醛为原料，通过醛亲核加成、炔催化氢化以及酸催化环合等一系列反应得到目标产物。具体来说，其合成路线如下：

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其中在化合物4的制备中，采用5%Pd-C为催化剂。

进一步地，化合物3在全氢气气氛下反应10分钟，制备得到化合物4。

其中，化合物3、4作为合成中间体，均为首次得到，是一种新的化合物。

化合物1和化合物2是现有的化合物，可以根据已知的公开文献制备得到。譬如，（1）Bieber, L. W.; da Silva, M. F.; da Costa, R. C.; Silva,L. O. S. [J].Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3655–3658； （2）Petrier,C.; Luche, J.-L. [J]. J.Org. Chem. 1985, 50, 910–912；（3）Makoto, H.; Sakuragi, R.; Okabe, S.; Hosomi,[J]. A.Chem. Commun. 2001, 357–358; 以及（4） Brown, H. C.; Khire,U. R.; Narla,G.; Racherla, U. S. [J]. J. Org. Chem. 1995, 60,545–549.