[发明专利]草酰氨基喹啉衍生物荧光分子探针的制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 201610144290.6 申请日: 2016-03-14
公开(公告)号: CN105733559B 公开(公告)日: 2018-05-04
发明(设计)人: 郭祥峰;田秀娟;于法硕;贾丽华 申请(专利权)人: 齐齐哈尔大学
主分类号: C07D215/40 分类号: C07D215/40;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 哈尔滨市文洋专利代理事务所(普通合伙)23210 代理人: 王艳萍
地址: 161006 黑*** 国省代码: 黑龙江;23
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摘要:
搜索关键词: 氨基 喹啉 衍生物 荧光 分子 探针 及其 制备 方法 应用
【权利要求书】:

1.草酰氨基喹啉衍生物荧光分子探针的制备方法,其特征在于该方法按以下步骤进行:

一、将8-氨基喹啉与草酸二乙酯,按照摩尔比为1:(5~10)混合后,升温至150~220℃,反应3~12h,得到反应混合物,将反应混合物提纯后,得到中间体,以EOQ表示;

二、将EOQ与胺按照摩尔比1﹕(2~10)混合,升温至80~150℃,反应2~12h,得到粗产物I;将得到的粗产物I提纯后,得到单取代的草酰氨基喹啉衍生物荧光分子探针;其中的胺为氨、有机伯胺或仲胺;该荧光分子探针的结构通式为:

其中R为烷基氨基或芳基氨基。

2.根据权利要求1所述的草酰氨基喹啉衍生物荧光分子探针的制备方法,其特征在于步骤一中8-氨基喹啉与草酸二乙酯的摩尔比为1:8。

3.根据权利要求1或2所述的草酰氨基喹啉衍生物荧光分子探针的制备方法,其特征在于步骤一中反应温度为180~200℃,反应时间为8~10h。

4.草酰氨基喹啉衍生物荧光分子探针的制备方法,其特征在于该方法按以下步骤进行:将8-氨基喹啉与草酸二乙酯按照摩尔比为(2~10)﹕1混合并加入二氯甲烷中,升温至40~100℃反应3~12h,得到粗产物II,将粗产物II提纯后,得到双取代的草酰氨基喹啉衍生物荧光分子探针;该荧光分子探针的结构通式为:

其中R为烷基氨基或芳基氨基。

5.根据权利要求4所述的草酰氨基喹啉衍生物荧光分子探针的制备方法,其特征在于8-氨基喹啉与草酸二乙酯的摩尔比为(5~8)﹕1。

6.权利要求1或4制备的草酰氨基喹啉衍生物荧光分子探针的应用,其特征在于该应用是将草酰氨基喹啉衍生物荧光分子探针用于检测锌离子,锌离子为水溶液中的锌离子或生命体中的锌离子。

7.根据权利要求6所述的草酰氨基喹啉衍生物荧光分子探针的应用,其特征在于利用草酰氨基喹啉衍生物荧光分子探针定性检测水溶液中锌离子的方法,按以下步骤进行:

一、将草酰氨基喹啉衍生物荧光分子探针溶液的pH值调节至6~9之间,并测试该溶液的荧光光谱,读出荧光发射峰所在位置的波长值A1以及探针在波长值A1处的荧光强度值B1

二、将待测水溶液加入到草酰氨基喹啉衍生物荧光分子探针溶液中,再次测试该溶液的荧光光谱,读出荧光发射峰所在位置的波长值A2及其在A2处的荧光强度值B2

三、如果A2>A1且B2>10B1,则待测水溶液中含有锌离子,否则待测水溶液中没有锌离子。

8.根据权利要求6所述的草酰氨基喹啉衍生物荧光分子探针的应用,其特征在于利用草酰氨基喹啉衍生物荧光分子探针定量检测水溶液中锌离子的方法按以下步骤进行:

一、配制不同浓度的含锌离子的标准系列样品,分别加入草酰氨基喹啉衍生物荧光分子探针溶液,并调节至pH值6~9之间,并测试溶液的荧光光谱,读出最大荧光发射的荧光强度值,以锌离子的浓度为横作标、以最大荧光发射的荧光强度值为纵作标作图,绘出标准曲线;

二、向将待测含锌离子的水溶液中加入草酰氨基喹啉衍生物荧光分子探针溶液,在与步骤一相同的条件下,测试该溶液的荧光光谱,读出待测含锌离子水溶液的最大荧光发射的荧光强度值,从标准曲线上查出待测含锌离子的水溶液中锌离子浓度。

9.根据权利要求6所述的草酰氨基喹啉衍生物荧光分子探针的应用,其特征在于利用草酰氨基喹啉衍生物荧光分子探针定性检测生命体中的锌离子的检测方法,按以下步骤进行:将待测的生命体放置到含有草酰胺基喹啉衍生物的水溶液中培养1~6h,然后用荧光显微镜检测生命体的活细胞,如果有荧光现象,判定生命体中含有锌离子。

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