[发明专利]一种含1;1-二氯丙烯的查耳酮类衍生物、其制备方法和用途

说明书

本发明公开了一种含1,1‑二氯丙烯的查耳酮类衍生物、其制备方法和用途，其结构通式(I)如下：R为苯环、取代芳环、杂环，芳环上邻、间、对位上含有一个或多个甲基、甲氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基以及卤原子，卤原子可为氟、氯、溴；杂环为五元杂环。本发明能提高生物活性、低毒、且环境友好。可用于防治烟草花叶病毒病的农药上。

技术领域

本发明涉及化学技术领域，具体来说涉及一种含1,1-二氯丙烯的查耳酮类衍生物，同时还涉及该含1,1-二氯丙烯的查耳酮类衍生物的制备方法，以及在防治烟草花叶病毒(TMV)病的农药上的用途。

背景技术

以天然产物为先导，进行结构修饰创制开发新药物，是当前国内外药物领域研究的热点之一。查耳酮类化合物是一类存在于甘草、红花等药用植物中的天然有机物质，具有低毒性，低残留的特点，并且由于其分子结构具有较大的柔性，能与不同的受体结合，表现出了广泛的生物活性，如：抗菌、抗病毒、杀虫、抗癌等生物活性。其次，杀虫剂啶虫丙醚，其杀虫作用迅速，机制新颖，对农业生产中为害严重的鳞翅目和缨翅目害虫有卓越的防效，与现有的杀虫剂品种无交互抗药性，其活性基团1,1-二氯丙烯在农药领域上的应用引起了人们的极大观注。

2004年,Svetaz等(Svetaz,L.；Tapia,A.；Loapez,S.N.；Furlaan,R.E.；Petenatti,E.；Pioli,R.；Hirschmann,G.S.；Zacchino,S.A.Antifungal chalcones andnew caffeic acid esters from zuccagnia punctata acting against soybeaninfecting fungi[J].J.Agric.Food Chem.,2004,52,3297-3300.)从一种豆科植物中分离出三种查耳酮化合物，它们分别是2,4-二羟基-3-甲氧基查耳酮、2,4-二羟基查耳酮和7-羟基黄烷酮，并对这三种化合物进行了抑菌生物活性测试，结果表明这三种化合物对大豆茎枯病病菌的抑制作用较好，其MIC值均小于或等于6.25μg/ml。2007年，杨光富等(Zhao,P.L.；Ling,C.；Liu,C.L.；Huang,W.；Wang,Y.Z.；Yang,G.F.Synthesis and fungicidalevaluation of novel chalcone-based strobilurin analogues[J].J.Agric.FoodChem.,2007,55,5697-5700.)报道了一系列含甲氧基丙烯酸酯的查耳酮类衍生物，并进行杀菌生物活性测试，研究表明，该系列化合物在200μg/mL浓度下对黄瓜霜霉病、白粉病均有较好的抑制作用，且间位醚化的抑制作用大于对位醚化和邻位醚化的抑制作用；当为间位醚化，R为2-ClC₆H₄或3-BrC₆H₄时，对黄瓜霜霉病的EC₉₀值分别为118.52μg/mL、113.63μg/mL，低于商品药醚菌酯(154.92μg/mL)。