[发明专利]一种含有吩噻嗪结构的有机光电材料及其应用在审
| 申请号: | 201610133443.7 | 申请日: | 2016-03-09 |
| 公开(公告)号: | CN105693749A | 公开(公告)日: | 2016-06-22 |
| 发明(设计)人: | 慈振华;林存生;付文岗;王子宁;张善国;孙晟源 | 申请(专利权)人: | 中节能万润股份有限公司 |
| 主分类号: | C07D513/16 | 分类号: | C07D513/16;C09K11/06;H01L51/46;H01L51/54 |
| 代理公司: | 北京轻创知识产权代理有限公司 11212 | 代理人: | 王伟强 |
| 地址: | 264006 山东省*** | 国省代码: | 山东;37 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 含有 吩噻嗪 结构 有机 光电 材料 及其 应用 | ||
技术领域
本发明涉及有机光电材料领域,尤其涉及一种含有吩噻嗪结构的有机光 电材料及其应用。
背景技术
有机电致发光器件的研究始于上个世纪的三十年代,1936年Destriau 将有机荧光化合物分散在聚合物中制成薄膜,得到了最早的电致发光器件, 但这种器件由于薄膜较厚,开启电压很高,当时并没有引起大家的注意;但 是到了1982年P.S.Vincett等人采用真空沉积的方法制备了0.6μm厚的蒽 薄膜,将器件的驱动电压降到了30V以下,这才开始吸引了人们的注意力; 1987年,对有机电致发光器件来说是具有里程碑意义的一年,C.W.Tang等 采用超薄膜技术,以一种二胺衍生物 N,N,-diphenyl-N,N,-bis(3-methylphenyl)-1, 1,biphenyl-4,4,diamine(TPD)作为空穴传输层,以 tris(8-hydroxyquinoline)aluminum(Alq3)作为发光层,制作了双层结构的 有机电致发光器件,该器件在10V下亮度可达1000cd/m2,发光效率为 1.51lm/W,寿命大于100小时,这一突破性进展使得有机电致发光器件的研 究在世界范围内迅速且深入地开展起来。
为了获得高亮度、高效率、长寿命及低开启电压的实用化有机电致发光 器件,人们不断的开发出新材料并提出新的器件结构等。
1988年C.Adachi等人首次提出了将空穴传输层、电子传输层和发光层 分开的三层结构,获得了高亮度和长寿命的蓝光器件;1994年在日本滨松召 开的有机及无机电致发光国际会议上,C.W.Tang首次报道了使用寿命达10 000小时的双层结构有机电致发光器件;1998年,美国普林斯顿大学的 Forrest小组首次提出将磷光染料应用于有机电致发光器件,这样就突破了 器件内量子效率低于25%的限制,理论上使内量子效率达到了100%,从而开 创了有机磷光电致发光的新领域。同年,T.R.Hebner等发明了制备有机电致 发光器件的喷墨打印法,这为有机电致发光器件从研究走向市场提供了更大 的可能。进入新世纪,各种新型有机发光器件更是层出不穷,比较有代表性 的是:2004年,L.S.Liao等人制作的叠层(tandem)有机电致发光器件,电 流效率高达136cd/A。
在目前的研究现状中,通常将含有吩噻嗪结构的化合物用作空穴传输材 料,例如专利EP0517542和EP0562883中涉及芳香胺基化合物,其特征在 于良好的热稳定性,特别是在含有吩噻嗪结构单元时。另外在专利JP 07109449中描述了含有吩噻嗪-S,S-二氧化物结构的材料在有机电致发光器 件中的应用。本发明专利将吩噻嗪或吩噻嗪-S-氧化物与咔唑结构结合到一 个分子中,组成一种新型的光电材料,形成较大的共轭体系,表现出高的热 稳定性和高的玻璃化温度,因此成为一类极具市场价值的有机光电材料。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种含有吩噻嗪结构的有机光电材 料及其应用。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下:一种含有吩噻嗪结构的有机 光电材料,包括具有如下结构通式(1)和/或结构通式(2)的化合物:
其中,X为S、SO或SO2;
R1和R2独立选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、直链或枝化的C1~C12 含氧烷基、C5~C60多环芳基共轭结构基团或含有N、S、O等杂原子的C5~ C60多环芳基共轭结构基团;所述的C5~C60多环芳基共轭结构基团优选自 取代或未取代的苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺芴基和取代 或未取代的联苯基或三联苯基等;所述的含有N、S、O等杂原子的C5~C60 多环芳基共轭结构基团优选自咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃、二苯并噻吩和 含取代基的芴胺基基团等。
本发明提供一种含有吩噻嗪结构的有机光电材料制备方法,具体步骤如 下:
在上述步骤(1)中采用Ullmann偶联反应,适合的卤代烷烃或卤代多 环芳烃与母核原料在氮气或惰性气体保护下,以碘化亚铜、溴化亚铜、氧化 亚铜、铜粉或醋酸钯作为催化剂,以氢化钠、叔丁醇钾、叔丁醇钠、丁基锂 (正己烷溶液)、碳酸钾或碳酸铯提供碱性环境,在0~120℃的条件下反应 5-30小时。
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