[发明专利]用于杀虫的芳基吡咯腈类化合物及制备方法和用途以及农用杀虫剂及防治害虫方法

说明书

技术领域

本发明涉及农业用杀虫剂领域，特别涉及一种用于杀虫的芳基吡咯腈类化合物及制备方法和用途以及农用杀虫剂及防治害虫方法。

背景技术

在现有技术中，芳基吡咯腈类化合物，作为农用杀虫剂具有非常广泛的用途。中国专利ZL 88106516.1中公开了美国氰胺公司研制的一系列芳基吡咯类化合物，其中4-溴-2-(4-氯苯基)-5-三氟甲基吡咯-3-腈具有优异而广谱的生物活性，但是对植物的药害比较严重，为了降低药害，氰胺公司通过进一步的优化和筛选，发现了另一种化合物，4-溴-2-(4-氯苯基)-1-乙氧基甲基-5-三氟甲基吡咯-3-腈(通用名称：chlorfenapyr，商品名称：除尽)。除尽高效广谱，具有胃毒和一定的触杀作用及内吸性，作物上有中等持效，对钻蛀、刺吸和咀嚼式害虫以及螨类的防效优异，具有新的作用方式。但除尽毒性较高，对雌大鼠急性经口LD50为459mg/kg，雄大鼠为223mg/kg，对日本鲤鱼的LC50为0.5mg/kg。

发明内容

本发明的一个目的在于提供一种合成路线简单，所需原料廉价易得，产品具有较低的生产成本，具有优异广谱杀虫活性的用于杀虫的芳基吡咯腈化合物及其制备方法和用途以及农用杀虫剂及防治害虫方法。

为达到上述目的，本发明采用下述技术方案：

一种用于杀虫的芳基吡咯腈类化合物，如式(I)所示：

用于杀虫的芳基吡咯腈类化合物的制备方法，包括如下制备步骤：

(1)按照2-对氯苯基-4-溴-5-三氟甲基-3-氰基吡咯、2-氯-5-氯甲基噻唑和碳酸钾三者的物质的量之比为1:1:1.2准备反应原料，并将反应原料和DMF一起加入到三口瓶中；

(2)在60～100℃下反应1～4h；

(3)检测反应原料反应完毕，停止反应，冷却至室温，抽滤，得白色固体产物4-溴-2-(4-氯苯基)-1-(2-氯-5-噻唑基甲基)-5-三氟甲基吡咯-3-腈。

上述用于杀虫的芳基吡咯腈类化合物的制备方法，在步骤(1)中：将2-对氯苯基-4-溴-5-三氟甲基-3-氰基吡咯35g～105g，2-氯-5-氯甲基噻唑17.8～51.4g，碳酸钾17.85～53.55g和DMF250～750mL加入到三口瓶中。

上述用于杀虫的芳基吡咯腈类化合物的制备方法，在步骤(1)中：将2-对氯苯基-4-溴-5-三氟甲基-3-氰基吡咯69.9g，2-氯-5-氯甲基噻唑33.6g，碳酸钾33.7g和DMF500mL加入到三口瓶中。

用于杀虫的芳基吡咯腈类化合物的用途，用于防治二化螟、稻纵卷叶螟、甜菜夜蛾、小菜蛾和棉铃虫。

利用上述用于杀虫的芳基吡咯腈类化合物制备出的农用杀虫剂，包括如下剂型：

(1)悬浮剂，悬浮剂的组分由4-溴-2-(4-氯苯基)-1-(2-氯-5-噻唑基甲基)-5-三氟甲基吡咯-3-腈、萘磺酸盐缩聚物、十二烷基苯磺酸钠、黄原胶、丙三醇和水组成；

(2)颗粒剂，颗粒剂的组分由4-溴-2-(4-氯苯基)-1-(2-氯-5-噻唑基甲基)-5-三氟甲基吡咯-3-腈、十二烷基苯磺酸钠、环氧树脂、颜料红和粘土组成；

(3)可湿性粉剂，可湿性粉剂的组分由4-溴-2-(4-氯苯基)-1-(2-氯-5-噻唑基甲基)-5-三氟甲基吡咯-3-腈、木质素羧酸盐、十二烷基苯磺酸钠和高岭土组成；

(4)水分散粒剂，水分散粒剂的组分由4-溴-2-(4-氯苯基)-1-(2-氯-5-噻唑基甲基)-5-三氟甲基吡咯-3-腈、萘磺酸盐缩聚物、丁基萘磺酸钠、尿素、高岭土、水和黏结剂果糖组成；

(5)微乳剂，微乳剂的组分由4-溴-2-(4-氯苯基)-1-(2-氯-5-噻唑基甲基)-5-三氟甲基吡咯-3-腈、十二烷基苯磺酸钙、苯乙烯酚聚氧乙烯醚、水和去离子水组成；

(6)水乳剂，水乳剂的组分由4-溴-2-(4-氯苯基)-1-(2-氯-5-噻唑基甲基)-5-三氟甲基吡咯-3-腈、二甲苯、烷基苯基聚乙二醇醚、聚氧乙烯山梨糖醇酐酯、聚氧乙烯脂肪酸酯、聚乙烯醇、异丁酯、丙二醇和去离子水组成；

(7)乳油，乳油的组分由4-溴-2-(4-氯苯基)-1-(2-氯-5-噻唑基甲基)-5-三氟甲基吡咯-3-腈、二甲苯、十二烷基苯磺酸钠和苯乙烯基苯酚甲醛树脂聚氧乙烯组成。

上述用于杀虫的芳基吡咯腈类化合物制备出的农用杀虫剂，杀虫剂的制备方法如下：