[发明专利][5‑(邻羟基苯基亚甲基亚氨基)‑1,3,4‑噻二唑‑2‑基]硫乙酸酯、制备方法及其应用有效
申请号: | 201610056573.5 | 申请日: | 2016-01-26 |
公开(公告)号: | CN105541757B | 公开(公告)日: | 2018-01-19 |
发明(设计)人: | 陈宏博;申巧红 | 申请(专利权)人: | 大连理工大学 |
主分类号: | C07D285/08 | 分类号: | C07D285/08;C10M135/36 |
代理公司: | 大连理工大学专利中心21200 | 代理人: | 温福雪,李宝元 |
地址: | 124221 辽*** | 国省代码: | 辽宁;21 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 羟基 苯基 甲基 氨基 噻二唑 乙酸 制备 方法 及其 应用 | ||
1.[5-(邻羟基苯基亚甲基亚氨基)-1,3,4-噻二唑-2-基]硫乙酸酯的制备方法,其特征在于,其分子结构如下:
步骤如下:
(1)氯乙酸酯的合成
氯乙酸与一元醇按照1:1~1.5的摩尔比混合,混合后加入带水剂环己烷中,一元醇与环己烷的体积比为2:1,在NaHSO4·H2O催化下,加热升温至70-90℃,保持该温度下反应3-4h,反应液分别用水与饱和食盐水洗涤多次,静置分层萃取,蒸馏即得氯乙酸酯;
(2)(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)硫乙酸酯的合成
2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑与NaOH/KOH按照1:1~1.2摩尔比混合,水作为溶剂,搅拌至完全溶解,形成0.00167mol/L的混合溶液;氯乙酸酯与混合溶液按照摩尔比1:1~1.4混合,室温下反应4h,抽滤,水洗即得(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)硫乙酸酯;
(3)[5-(邻羟基苯基亚甲基亚氨基)-1,3,4-噻二唑-2-基]硫乙酸酯的合成
配制浓度为0.4~0.5mmol/L的(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)硫乙酸酯的无水乙醇溶液,再加入芳醛,(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)硫乙酸酯和芳醛的摩尔比为1:1,冰乙酸为催化剂,于80℃下搅拌回流2~4h;反应结束后,蒸去溶剂,冷却析出固体,干燥,用无水乙醇重结晶得产物[5-(邻羟基苯基亚甲基亚氨基)-1,3,4-噻二唑-2-基]硫乙酸酯。
2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述的一元醇为甲醇、乙醇或正丁醇。
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