[发明专利]一种芳基水杨醛‑二苯基‑吖嗪联肼类化合物及制备与应用

说明书

技术领域

本发明属于分析检测材料技术领域，具体涉及一种芳基水杨醛-二苯基-吖嗪联肼类化合物及制备与应用。

背景技术

随着国家经济的快速发展和人民生活水平的不断提高，个人身体健康的实时监测、疾病的预防和治疗逐渐成为人们更加关注的民生问题。相对于传统的体外化学检验的延迟性和放射线在线检测的危害性，荧光在线显像技术以其高效、绿色、实时性强的优势渐渐走入人们的视野，被广泛应用于细胞免疫学、微生物学、分子生物学、遗传学、神经生物学、病理学、肿瘤学、临床检验学、医学、植物学等方面的科研和民生等领域。

荧光显像技术的关键技术就是荧光物质作为标记探针(或染色剂)的选择。理想的探针分子通过物理或化学作用，特异性吸附在特定的细胞和组织上，在低能量光学辐照下实现二维或三维的成像，通过与荧光颜色、强度和分布情况来判断细胞或组织的健康情况。与普通的化学染色相比，荧光染色的灵敏度要高出100-1000倍，而且通过适当的功能修饰即可实现对活体的在线分析。目前的荧光探针(染料)是以人工合成的芳香环类化合物为主，较大的π电子离域范围可以实现探针分子对光辐射能量的高效吸收，进而通过弛豫、辐射跃迁得到长波长荧光，这个吸收光和发射光间的能量差值被称作斯托克斯位移。斯托克斯位移越小，说明它的吸收光和发射光的能量越接近，非辐射跃迁的比例较小，材料的量子产率可能较高，但化合物通常表现为严重的自吸收现象，干扰成像效果；当斯托克斯位移大时，分子的自吸收现象明显削弱，但是非辐射跃迁比例变大，所得的探针材料往往对光的利用率不高。

吖嗪类化合物，是对包含有一个或几个氮原子的共轭不饱和六元杂环或杂原子化合物的总称，它既包括常见的吡啶、嘧啶、三嗪和噻嗪类结构，也包含逐渐受到关注的芳基共轭型的腙、肼、酰胺类结构。由于分子结构独特的共轭特性及氮原子丰富的杂化形式和电子空间分布，使部分吖嗪类化合物具有显著的荧光特性，其在荧光探针领域的应用逐步活跃起来。联肼结构主要是通过“＝N-N＝”形式将两侧的基团链接起来，使整个分子保持了良好共轭性，相对于类似的偶氮“-N＝N-”结构，联肼的电子离域能力有了很大提高，很适宜构筑高效率的荧光结构。遗憾的是，常规联肼结构中快速的分子内自由转动效应(孤对电子体积小，易于发生顺反异构)和聚集态下的过高的非辐射跃迁比例，导致其荧光量子产率下降严重，很难应用于常规的水系条件下的检测和荧光分析，如，细胞内亚结构的研究、水系中金属离子的监测等。

2001年，唐本忠院士基于其发现的1-甲基-1,2,3,4,5-五苯基噻咯(MPPS)在乙腈溶液中不发光，而在聚集后而产生强烈的荧光的“反常”现象，提出“聚集诱导发光(AIE)”的新观念，通过“分子内旋转受限(RIR)”的工作机理很好的解释了这种现象产生，而且已得到诸多实验结果和理论计算的支持，发展了一个贴有“中国牌”的、具有自主知识产权的材料和理论体系。AIE类材料解决了传统的芳香环荧光生色团在水溶性溶剂中聚集猝灭荧光问题，在生理缓冲溶液或水介质中能够实现高亮度的荧光成像和示踪，与背景中的不发光或弱发光单分子实现高分辨率的区分，很好的定位在目标生物大分子。这种AIE荧光探针的“点亮(light-up)”模式为高灵敏度、对比度的生物研究提供了可能，在生物学、医学等领域具有划时代的意义。

发明内容

基于以上现有技术，本发明的首要目的在于提供一种芳基水杨醛-二苯基-吖嗪联肼类化合物。

本发明的另一目的在于提供一种上述芳基水杨醛-二苯基-吖嗪联肼类化合物的制备方法。

本发明的再一目的在于提供上述芳基水杨醛-二苯基-吖嗪联肼类化合物作为荧光探针材料在化学分析、生物分析和临床医学检测等领域中的应用。

本发明目的通过以下技术方案实现：

一种芳基水杨醛-二苯基-吖嗪联肼类化合物，所述化合物具有如下所述的结构通式：

其中Ar表示芳香基团或其衍生结构，取代基R₁～R₁₀分别选自氢、烷基、羟基、烷氧基、硝基、氰基、氨基、巯基、卤素原子、苯基、甲苯基、萘基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、吡喃基、喹啉基、吲哚基、羧基或其衍生基团、咔唑基或苯胺基中的一种。

优选地，所述的烷基和烷氧基是指碳原子数为1～12的烷基和烷氧基。

更优选地，所述取代基R₁～R₁₀分别选自氢或以下结构式中的一种：