[发明专利]一种手性（S）-亮氨醇盐酸盐的合成方法

说明书

一、技术领域

本发明涉及一种季铵盐的制备及合成方法，确切地说是一种手性（S）-亮氨醇盐酸盐的 制备及合成方法。

二、背景技术

季铵盐的合成方法已有许多文献报道,早在1956年，化学会期刊报道了一些季铵盐的 合成方法，1959年，美国化学会也报道了季铵盐类的合成方法。【1-3】

参考文献：

1.Asymmetricsynthesisof(+)?-or(-?)?-?2-?methyloctanalviathe metalloenaminesofchiralalkoxyamines，Meyers,A.I.;Poindexter,GrahamS.; Brich,Zdenek，JournalofOrganicChemistry(1978),43(5),892-8.

2.Synthesisandanticanceractivityofrutheniumhalf-sandwichcomplexes comprisingcombinedmetalcentrochiralityandplanarchirality，Inorganica ChimicaActa(2014),423,(Part_A),530-539.

3.Theisolationofaminoalcoholsandcholinesfromnaturalaminoacids HelveticaChimicaActa(1921),4,76-99.

申请人在合成（S）-亮氨醇与四水合氯化锰制备氨基醇锰配合物的实验中，未得到目标 产物配合物，却得到了另一种手性化合物（S）-亮氨醇盐酸盐。

三、发明内容

本发明旨在提供手性（S）-亮氨醇盐酸盐，所要解决的技术问题是一步合成得到目标产 物。

本发明所称的一种（S）-亮氨醇盐酸盐是由（S）-亮氨醇与四水合氯化锰制备的由 以下化学式所示的化合物：

（Ⅰ）

化学名称：（S）-亮氨醇盐酸盐,简称化合物(I)。

本合成方法包括合成和分离，所述的合成S）-亮氨醇与四水合氯化锰在无水甲醇 溶液中反应40小时后，旋转除去溶剂，得到暗红色固体，再加入三氯甲烷及乙醇溶解，自然 挥发后得到产物手性无色晶体（S）-亮氨醇盐酸盐。

其反应机理可推测为（S）-亮氨醇与四水合氯化锰按照摩尔比3:1作用，产物首先形成 氯化氢，然后与过量的（S）-亮氨醇成盐，形成（S）-亮氨醇盐酸盐。

本合成方法一步得到目标产物，工艺简单，操作方便。

四、附图说明

图1是(S)-亮氨醇盐酸盐的X-衍射分析图。

五、具体实施方式

1.手性（S）-亮氨醇盐酸盐的制备

在100mL烧瓶中,无水无氧条件下,加入四水合氯化锰1.9942g,（S）-亮氨醇3.5705g， 氯苯40mL,将混合物回流40h,旋转除去溶剂，得到暗红色固体，再加入三氯甲烷及乙醇溶 解，自然挥发后得到产物手性无色晶体（S）-亮氨醇盐酸盐,产率：65%；m.p.:68-70°C, [a]⁵_D=-10.2o(c=0.098,CH₃OH),¹HNMR(500MHz,CDCl₃)7.90(s,1H),5.27(s, 1H),3.54(s,1H),3.04(s,1H),1.66(s,1H),1.35(s,2H),0.84(s,6H);¹³CNMR (75MHz,CDCl₃)62.7,52.9,39.7，25.5,24.4,23.9；元素分析结果如下：理论值:C, 46.90%;H,10.50%;N,9.12;实测值:C,46.68%;H,10.66%;N,8.98%.;IR(KBr):3415, 3291，3196,3062，2929,2855，1586,1535,1497,1454,1378,

1266,1195,1156,1056,1011,901,846,760。

配合物晶体数据如下：

经验式C6H16NOCl

分子量153.65

温度293(2)K

波长0.71073?

晶系，空间群单斜晶系,P21