[发明专利]四氢呋喃衍生物

说明书

本发明涉及式(I)的四氢呋喃衍生物，其中基团R1定义为(CH₂＝CH‑CO‑O‑(CHR3‑CH₂‑O)_m‑CH₂)‑且基团R2定义为(CH₂＝CH‑CO‑O‑(CHR4‑CH₂‑O)_n‑CH₂)‑，其中基团R3和R4各自独立地为氢或甲基，条件是m和n的总和为0‑20的数。化合物(I)适合涂敷固体基材的表面，尤其是涂敷塑料。

发明领域

本发明涉及适合涂敷固体基材表面，尤其是塑料表面的具有特定结构的四氢呋喃衍生物。

现有技术

EP-A-043,448描述了2,5-二羟甲基四氢呋喃的二甲基丙烯酸酯。根据第4页第13-14行的公开内容，这些化合物为具有高粘度的物质。这些化合物用作在没有氧气存在下硬化的密封剂和/或粘合剂的必要成分。

DE-A-10,2010,044,206描述了一种生产基于丙氧基化甘油的可辐射固化(甲基)丙烯酸酯的方法。首先使(甲基)丙烯酸与三-四丙氧基化甘油反应，然后通过含水萃取从所得反应混合物中除去过量(甲基)丙烯酸。

DE-A-10,2010,044,206描述了一种生产基于丙氧基化甘油的可辐射固化(甲基)丙烯酸酯的方法。首先使(甲基)丙烯酸与2.9-4倍乙氧基化甘油反应，然后通过与至少一种官能度至少为2的芳族或脂族环氧化物反应而从所得反应混合物中除去过量(甲基)丙烯酸。

发明描述

本发明的目的是要提供适合涂敷固体基材，尤其是塑料的表面的物质，其中涂层通过辐射固化，更具体使用UV光固化。固化的涂层，尤其是UV固化的涂料应具有高硬度。

开发的物质尤其应满足所有下面三个标准：

(1)物质自身的粘度应低于500mPas(用Brookfield粘度计在25℃和1000s^-1的剪切速率下按照DIN EN ISO 3219/A.3测量)。

(2)当已经将物质施用于固体基材表面并使用UV辐射固化时得到的涂层的摆杆硬度要高于70sec(摆杆硬度，根据DIN 53157测量；使用该方法，所报道的数字为以秒计的摆杆阻尼)。

(3)对塑料的附着力应为0-2，优选0或1(通过DIN EN ISO 2409划格法测量，其中G值根据学习成绩系统位于0-5范围内，其中0为最好得分且5为最差得分)。

本发明首先提供了式(I)的四氢呋喃衍生物：

其中基团R1具有定义(CH₂＝CH-CO-O-(CHR3-CH₂-O)_m-CH₂)-且基团R2具有定义(CH₂＝CH-CO-O-(CHR4-CH₂-O)_n-CH₂)-，其中基团R3和R4相互独立地为氢或甲基，条件是m和n的总和为0-20的数。

因此，化合物(I)的表述为下列结构(A)：

根据式(I)，取代基R1和R2可以位于由5员环所示基准面的相同侧上或不同侧上。换言之，化合物(I)可以以顺式或反式存在。因此，将这些异构体分别表示为顺式-2,5-R1-R2-四氢呋喃和反式-2,5-R1-R2-四氢呋喃。

在一个实施方案中，m和n的总和为4-15，更具体5-12的数。

化合物(I)本身可以通过化学家已知的所有方法制备。