[发明专利]一种信号增强型近红外荧光探针及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 201511025288.9 申请日: 2015-12-30
公开(公告)号: CN106929004B 公开(公告)日: 2019-08-13
发明(设计)人: 蔡林涛;孟晓青;龚萍;张利;吕亚琳;吴亚运;郑明彬;盛宗海;陈驰 申请(专利权)人: 深圳先进技术研究院
主分类号: C07D209/14 分类号: C07D209/14;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 广州三环专利商标代理有限公司 44202 代理人: 郝传鑫;熊永强
地址: 518055 广东省深圳*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 烷基 探针 近红外荧光探针 信号增强 硫醇 苄基 制备方法和应用 化学结构式 近红外光区 背景干扰 高选择性 发射光 灵敏度 亚烷基 活体 制备 体内 细胞 激发 检测 伤害 应用
【权利要求书】:

1.一种信号增强型近红外荧光探针,其特征在于,其化学结构式如式(Ⅰ)所示:

式(Ⅰ)中,X1为-S-,R'为-CH2CH2-,X2为-C(CH3)2-、-O-、-S-或-Se-,R1和R2分别独立地选自H原子、C1-18烷基或如SO3R5所示的基团,其中,R5为C1-18烷基或苄基,R3和R4分别独立地选自C1-18烷基或苄基,Y为氟、氯、溴或碘。

2.如权利要求1所述的近红外荧光探针,其特征在于,所述X2为-C(CH3)2-,所述R1和所述R2均为H原子,所述R3和所述R4均为乙基,所述Y为碘。

3.一种信号增强型近红外荧光探针的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:

(1)分别提供化学结构式如式(Ⅱ)所示的化合物以及如式(Ⅲ)所示化合物的盐酸盐或其硫酸盐:

式中,X1为-S-,R'为-CH2CH2-,X2为-C(CH3)2-、-O-、-S-或-Se-,R1和R2分别独立地选自H原子、C1-18烷基或如SO3R5所示的基团,其中,R5为C1-18烷基或苄基,R3和R4分别独立地选自C1-18烷基或苄基,Y为氟、氯、溴或碘;

(2)将式(Ⅱ)所示的化合物与如式(Ⅲ)所示化合物的盐酸盐或其硫酸盐按照摩尔比为(1.5-4):1的比例溶解在溶剂中,再加入缚酸剂,保护气体氛围下,在30-75℃下反应3-10h,提纯后得到信号增强型近红外荧光探针,所述信号增强型近红外荧光探针的化学结构式如式(Ⅰ)所示:

式(Ⅰ)中,X1为-S-,R'为-CH2CH2-,X2为-C(CH3)2-、-O-、-S-或-Se-,R1和R2分别独立地选自H原子、C1-18烷基或如SO3R5所示的基团,其中,R5为C1-18烷基或苄基,R3和R4分别独立地选自C1-18烷基或苄基,Y为氟、氯、溴或碘。

4.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、乙腈和甲醇的一种或多种。

5.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述缚酸剂为三乙胺、N,N-二异丙基乙胺或吡啶。

6.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述缚酸剂与所述化学结构式如式(Ⅲ)化合物的盐酸盐或其硫酸盐的摩尔比为(1.2-2):1。

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